Příklad 15+ strukturních izomerů: S podrobnými fakty

Tento článek pojednává o příkladu 15+ strukturních izomerů, jejich vlastnosti, klasifikaci a podrobném faktu.

Strukturální izomer je jeden druh konstitučního izomeru. Molekula má stejný molekulární vzorec, ale liší se strukturou skeletu. Konstituční izomery mají různé fyzikální vlastnosti v důsledku různých struktur kostry, ale stejné chemické vlastnosti, což způsobuje, že jejich chemický vzorec je stejný.

příklad strukturních izomerů

  1. Butan
  2. Pentan
  3. Hexan
  4. 1,2-dibrombenzen
  5. buten
  6. Pentene
  7. cyklohexan
  8. Cyklopropan
  9. cyklobuten
  10. Éter/alkohol
  11. Aaldehyd/keton
  12. Kyselina/ester
  13. Keto-enol
  14. dikarbonyl
  15. Enolátový iont
  16. fenol

Řetěz Izomer

Izomerie řetězce se vyskytuje v různých uspořádáních řetězců uhlík-uhlík v molekule. Izomerie řetězce se projeví v molekule, která má pouze jednoduchou vazbu uhlík-uhlík. Fyzikální vlastnosti těchto dvou, řetězcových izomerů, se budou lišit, ale chemické vlastnosti jsou stejné.

Butan

Molekulární vzorec C4H10 má dvě různé struktury v důsledku uspořádání řetězce spojeného s uhlíkem. První je butan a druhý je isobutan. Opět platí, že jejich chemické vlastnosti jsou stejné, ale jejich fyzikální vlastnosti jsou odlišné.

příklad strukturních izomerů
Strukturní izomery Příklad butanu

Pentan

Molekulární vzorec C5H12 má tři různé struktury v důsledku uspořádání jednotlivých uhlík-uhlíkových vazeb. Jeden je n-pentan a další dva jsou isopentan a neopentan.

Pentan má vyšší bod varu kvůli delší velikosti řetězce, takže van der Waalova přitažlivá síla je zde vyšší. U neopentanu je struktura dlouhá ve srovnání s n-pentanem. Tak. bod varu neopentanu je nižší. Bod varu isopentanu leží mezi n-pentanem a neopentanem. Bod varu n-pentanu, isopentanu a neopentanu je 314,313 a 310 K.

obrázek 77
Strukturální Příklad izomerů pentanu

Hexan

n-Hexan má nejvyšší bod varu mezi těmito izomery. N-hexan má konformaci s dlouhým řetězcem, takže plocha povrchu je vyšší a van der Waalova přitažlivost bude vysoká. Mezi 2-methylpentanem a 3-methylpentanem, později má vyšší bod varu. 2,2-dimethylbutan má nejnižší bod varu, protože má nejnižší povrch a přitažlivá síla je velmi nízká.

Teplota varu n-hexanu, 2-methylpentanu, 3-methylpentanu, 2,3-dimethylbutanu a 2,2-dimethylbutanu je 342, 333, 336,331 a 323 k.

obrázek 78
Strukturní izomery Příklad hexanu

Poziční izomer

Molekuly mají stejný vzorec, ale liší se v poloze funkční skupiny v uhlíkovém skeletu se nazývá polohový izomer.

1,2-dibrombenzen

Bod varu 1,4-brombenzenu je vyšší než u jiných izomerů. Protože tento izomer vykazuje molekulární symetrii, v krystalografii jsou data vyšší.

obrázek 79
Poziční izomerie 1,2-dibrombenzenu

buten

Molekulární vzorec těchto výše uvedených sloučenin je C4H8 ale poloha dvojné vazby je různá. Říká se jim tedy poziční izomery. První má méně substituovanou dvojnou vazbu ve srovnání s další. Stabilita více substituované dvojné vazby je vysoká díky hyperkonjugačnímu efektu. Takže reaktivní centrum bude pro tyto molekuly jiné.

Takže ten druhý má větší stabilitu než ten první.

obrázek 80
Poziční izomerie buten

Pentene

Všechny výše uvedené molekuly mají stejný molekulární vzorec, který je C5H10 ale liší se polohou dvojné vazby a funkční skupiny v hlavní uhlíkové kostře. Pro 1-penten, 2-penten a 3-penten se navzájem liší podle polohy dvojné vazby. Ale 2-methylbut-1-en, 3-methylbut-1-en a 2-methylbut-2-en se od sebe liší dvojná vazba stejně jako funkční skupina také.

obrázek 81
Poziční izomerie pentenu

Izomer kruhového řetězce

Molekuly se stejným molekulovým vzorcem mají kruhový řetězec a také otevřenou strukturu nazývanou izomery kruhového řetězce.

cyklohexan

Obě molekuly mají stejný molekulární vzorec, C6H12 ale jeden má cykliku strukturou a acyklickou strukturou s dvojnou vazbou. První jmenovaný má největší stabilitu, protože šestičlenný prstenec je vysoce stabilní, takže první má vyšší bod varu. Reaktivita obou sloučenin je odlišná, protože později má větší reaktivitu díky přítomnosti dvojné vazby.

obrázek 82
Izomerie kruhového řetězce cyklohexanu

Cyklopropan

Sloučeniny mají stejný molekulový vzorec C3H6, ale jeden je cyklický a druhý je s dlouhým řetězcem spolu s dvojnou vazbou.

We znát tříčlennou strukturu obsahuje větší úhlové napětí (Brettovo pravidlo), takže cyklopropan má nižší stabilitu než prop-1-en. Takže bod varu druhého je vyšší než prvního. Prop-1-en má koncovou dvojnou vazbu, takže k epoxidaci dochází snadno.

obrázek 83
Izomerie prstencového řetězce propanu

cyklobuten

Pro výše uvedené molekuly je molekulární vzorec stejný C4H6. Ale první je acyklická struktura a alkyn a druhý je cyklický alken. Opět víme, že čtyřčlenný kroužek má úhlové napětí, takže první je stabilnější než druhý.

První z nich má koncovou trojnou vazbu, takže reaktivita první je velmi vysoká a bod varu první je také velmi vysoký.

obrázek 84
Izomerie kruhového řetězce cyklobutenu

Izomer funkční skupiny

Isomery, které mají stejný molekulový vzorec, ale liší se od funkční skupiny v něm přítomné, se nazývají izomer funkční skupiny. Mají různé chemické a fyzikální vlastnosti.

Izomerie funkčních skupin se projevuje hlavně u alkoholové skupiny a etherové skupiny. Jedná se o strukturální příklady izomerů.

Éter/alkohol

Molekulární vzorec těchto dvou sloučenin je stejný, C2H6O ale v 1st molekula je primární alkoholová skupina a 2nd sloučeninou je etherová vazba. První podléhá pouze nukleofilní substituční reakci, ale druhý podléhá nukleofilní substituční i eliminační reakci. Takže způsob reakce v těchto dvou molekulách je odlišný. První z nich má vyšší bod varu, protože je přítomna ethylová skupina a také může tvořit H-vazbu.

obrázek 85
Funkční skupinová izomerie etheru a alkoholu

Aldehyd/keton

Obě molekuly mají stejný molekulární vzorec, který je C3H6O ale jeden má aldehydovou funkční skupinu a druhý je keton.

Díky stérickému účinku a elektronický faktor aldehyd je reaktivnější než ketonové centrum. Aldehyd snadno oxiduje za vzniku karboxylové kyseliny ale keton nemůže být oxidován, aby se přerušil uhlíkový řetězec. Díky aldehydu s dlouhým řetězcem, který má vyšší bod varu.

obrázek 89
Funkční skupinová izomerie aldehydu a ketonu

Kyselina/Ester

Obě molekuly mají stejný molekulový vzorec C3H6O2 ale 1st jedna je kyselina a 2nd jeden je ester. Teplota varu kyseliny je vyšší než u esteru díky H-vazbě. Reaktivita obou druhů je odlišná.

Kyselé formy v důsledku oxidace alkoholové skupiny a esteru vznikají oxidací ketonové skupiny. Jedná se o strukturální příklady izomerů.

obrázek 87
Isomerosmy funkční skupiny kyseliny a esteru

Tautomerie

Tautomerie je jev, při kterém dochází k vzájemné přeměně atomu H a atomu s dvojitou vazbou.

Tautomerie nastává v přítomnosti katalyzátoru, možná v přítomnosti kyselého nebo bazického katalyzátoru.

Keto-Enol

Obě molekuly mají stejný molekulový vzorec, ale levá má ketonovou funkční skupinu a pravá má alkoholovou funkční skupinu spolu s dvojnou vazbou.

Dvojná vazba uhlík-kyslík je silnější než uhlík-uhlík, z tohoto důvodu je keto forma vždy stabilnější než enolová forma.

Keto forma je tedy méně reaktivní a bod varu je vyšší než enolová forma. Jedná se o strukturální příklady izomerů.

obrázek 88
Keto-enolová tautomerie

dikarbonyl

Obě molekuly mají stejný molekulový vzorec, ale první je dikarbonyl a druhá je keto skupina spolu s dvojnou vazbou a skupinou -OH.

Fyzikální vlastnosti obou sloučenin jsou tedy odlišné. Ze stejného důvodu je keto forma stabilnější než forma enol. Díky intermolekulární vazbě H je stabilita enol formy vyšší než keto formy.

obrázek 90
Dikarbonylová tautomerie

Enolátový iont

U enolátového iontu je keto forma stabilnější, protože záporný náboj může podléhat rezonanci s dvojnou vazbou.

obrázek 91
Enolátová iontová tautomerie

fenol

V případě fenolu je nejstabilnějším izomerem enolová forma, protože je aromatické povahy, ale její keto forma ztratila aromaticitu.

obrázek 92
Tautomerie fenolu