Stereoselektivní vs. Stereospecifické: Podrobné poznatky a fakta

V tomto článku se podrobně podíváme na fakta o stereoselektivních vs stereospecifických reakcích.

Reakce, ve kterých je za tvorbu stereoizomerů produktu zodpovědná příznivější reakční cesta a poskytuje více produktů, které jsou stereoizomery, se nazývají stereoselektivní reakce. v stereospecifické reakce stereochemie výchozího materiálu řídí stereochemii produktu, poskytuje pouze jeden konkrétní produkt.

Stereochemie se zabývá trojrozměrným sestavováním atomů v molekule. Termín stereoizomer je definován jako molekuly, které mají stejné složení, ale jejich uspořádání je odlišné. Tyto stereoizomery jsou klasifikovány jako diastereomery a enantiomery. Enantiomery jsou vzájemné odrazy nebo klonové obrazy a diastereomery se liší svou orientací.

V organické chemii jsou stereochemické výsledky reakcí popsány stereoselektivními a stereospecifickými reakcemi.

Stereoselektivní vs stereospecifické reakce-

Stereoselektivní reakceStereospecifická reakce
Příznivější reakční cesta je zodpovědná za tvorbu stereoizomerů produktuStereochemie výchozích materiálů řídí stereochemii produktu
Poskytuje více než jeden produkt, hlavní a vedlejší.Poskytuje pouze jeden konkrétní produkt.  
Všechny stereospecifické reakce jsou také stereoselektivní.  Všechny stereoselektivní reakce nejsou stereospecifické
Reakční cesta tvořící produkt závisí na elektronickém efektu, stérickém efektu.Stereochemie produktu se opírá o stereochemii reaktantu.

Stereoselektivní reakce

Některé chemické reakce poskytují více než jeden produkt, které jsou navzájem stereoizomery, ale jeden z produktů je hlavní, zatímco druhý je vedlejší.

Strukturní orientace reaktantů ovlivňuje stereoselektivitu reakce.

V tomto typu reakce je výhodnější reakční cesta zodpovědná za tvorbu stereoizomerů produktu, které se nazývají stereoselektivní reakce.

Jeden ze stereoizomerů se tvoří rychle a vykazuje převahu na jiném, což vede k vytvoření hlavního produktu.

Když jsou výsledky reakce enantiomery, reakce se také nazývá enantioselektivní reakce.

Když jsou produkty navzájem diastereomery, reakce se také nazývá diastereoselektivní reakce.

Produkt vytvářející reakční dráhu závisí na elektronickém efektu, stérickém efektu.

příklady,

Obr 1.1 N
Obrázek 1: Epoxidace

Tato reakce nevykazuje žádný hlavní nebo vedlejší produkt, takže se nejedná o stereoselektivní reakci.

stereoselektivní vs stereospecifické
Obrázek 2: Hydridová redukce cyklického ketonu

Tato reakce je selektivní vůči jednomu z produktů, tvoří hlavní produkt 92 % a vedlejší produkt 8 %. Jedná se tedy o stereoselektivní reakci.     

Když 2-jod-butan podléhá dehydrohalogenaci, vytvoří se 60 % trans-2-butenu a 20 % cis-butenu. Jde o diastereoselektivní reakci.

Stereospecifická reakce

V některých reakcích stereochemie výchozích materiálů řídí stereochemii produktů. Určitý reaktant poskytuje pouze specifický produkt.

Jeden stereoizomer konkrétního výchozího materiálu produkuje jeden stereoizomer konkrétního výsledného materiálu, zatímco jiný stereoizomer stejného výchozího materiálu produkuje různé stereoizomery stejných výstupních materiálů.

Nejlepší příklad stereospecifické reakce je SN2 substituční reakce. Při tomto typu reakce dochází vždy k inverzi konfigurace na straně produktu.

Reaktanty R poskytují produkty konfigurace S a reaktant S poskytuje produkt konfigurace R.

příklady,

Stereoselektivní reakce se zabývají reakční cestou a ne stereochemií reaktantu, na druhou stranu se stereospecifické reakce zabývají pouze stereochemií reaktantu a nikoli příznivou reakční cestou. Stereospecifické reakce se tedy stávají podskupinou stereoselektivních reakcí. Proto jsou všechny stereospecifické reakce stereoselektivní, ale všechny stereoselektivní reakce nejsou stereospecifické reakce.

Přečtěte si více o Proč jsou chemické změny nevratné: Podrobná analýza

Često postavljana pitanja:

Otázka: Co myslíte stereoselektivní reakcí?

Odpověď: Stereoselektivní reakce znamená

Reakce, ve kterých je za tvorbu stereoizomerů produktu zodpovědná příznivější reakční cesta a poskytuje více než jeden produkt, jeden z produktů je hlavní, zatímco druhý je minoritní, což jsou vzájemné stereoizomery, se nazývají stereoselektivní reakce.

Otázka: Co myslíte stereospecifickou reakcí?

Odpověď: Stereospecifická reakce znamená

Reakce, ve kterých stereochemie výchozího materiálu nebo reaktantu řídí stereochemii produktu, poskytuje pouze jeden specifický produkt, se nazývají stereospecifické reakce.

Otázka: Jak můžete zjistit, zda je reakce stereoselektivní nebo stereospecifická?

Odpověď: lze říci, že reakce je stereoselektivní nebo stereospecifická.

Pokud reakce ukazuje možnost tvorby více než jednoho nebo více produktů, ale pouze jeden je produkován v přebytku jako hlavní produkt, pak se jedná o stereoselektivní reakci.

Pokud je stereoizomer jiného produktu dán odlišným stereoizomerem reaktantu, pak se jedná o stereospecifickou reakci. Pokud výchozí materiál poskytuje stejné produkty ve stejném poměru, pak se nejedná o stereospecifickou reakci.

Otázka: Může být stereoselektivní i stereospecifická reakce obojí?

Odpověď: Reakce může být jak stereoselektivní, tak stereospecifická.

Při stereoselektivní reakci je za tvorbu stereoizomerů produktu odpovědná výhodnější reakční cesta. V případě stereospecifické reakce stereochemie výchozích látek regulujte stereochemii produktů. Tyto termíny popisují různé aspekty reakce, může být jak stereoselektivní, tak stereospecifická. Příklad,

Obr 6.1 N
Obrázek 5: Katalytická hydrogenace

Otázka: Proč jsou všechny stereospecifické reakce stereoselektivní?

Odpověď: Všechny stereospecifické reakce jsou stereoselektivní.

Jak víme stereoselektivní reakce se týká pouze reakční dráhy, na druhé straně stereospecifické reakce se týkají pouze stereochemie reaktantu a nikoli příznivé reakční dráhy. Stereospecifické reakce se tedy stávají podskupinou stereoselektivních reakcí. Proto jsou všechny stereospecifické reakce stereoselektivní.

Otázka: Které reakce jsou stereoselektivní?

Odpověď: Následují stereoselektivní reakce,

  1. Enantioselektivní hydridová redukce karbonylových sloučenin.
  2. Nukleofilní adice na homochirální cyklický keton.
  3. Nukleofilní adice na racemický cyklický keton.

 

Také čtení: