Redukční činidla jsou molekuly nebo atomy, které samy podléhají oxidaci a redukují další prvky. Pojďme si stručně probrat některá redukční činidla a jejich vlastnosti.
Níže je uvedeno několik příkladů redukčních činidel.
- Borohydrid sodný
- Lithium Aluminium hydrid
- Diisobutylaluminiumhydrid
- Wilkinsonův katalyzátor
- Lindlarův katalyzátor
- Diborane
- Raney Nickel
- Amalgám sodný
- Zinkový amalgám
- Sodík v Liq NH3
- Rodící se vodík
- Thiosulfáty
- Sn/HCl
- Isopropoxid hlinitý
- trifenylfosfin
- Hydrazin/KOH
- HI/Red P
- Dithionát sodný
- Vitamín c
1. Borohydrid sodný
Borohydrid sodný může snadno snížit karbonylovou funkci, zejména ketony a aldehydy. Redukuje ketony a aldehydy na -OH funkcionalitu. NaBH4 je slabý v redukčních činidlech, takže může redukovat pouze ketony a aldehydy. Může také redukovat esterovou skupinu, ale za určitých experimentálních podmínek.
2. Lithiumaluminiumhydrid
Lithium Aluminium hydrid může redukovat karbonylové sloučeniny stejně jako karboxylové kyseliny, estery i nitrily. Může redukovat molekuly epoxidů, kyselin a esterů na odpovídající -OH skupinu. Pokud potřebujeme selektivně omezit některé konkrétní funkce, LiAlH4 omezil všechny funkce.
3. Diisobutylaluminiumhydrid
DIBAL-H může snížit různé funkce při různých teplotách,
- Při vyšších teplotách může redukovat karboxylovou kyselinu a ester na odpovídající -OH skupinu.
- Při nižší teplotě může také redukovat karboxylovou kyselinu na aldehyd, laktony na laktoly, nitrily na aldehyd a aminy (2 ekvivalenty DIBAL-H).
- DIBAL-H také redukuje α, β-nenasycený ester na odpovídající allylovou -OH použitím 2 ekvivalentů činidla.
4. Wilkinsonův katalyzátor
Wilkinsonův katalyzátor je organokovová sloučenina Rh. Dokáže redukovat alkeny na alkany a alkyny na alkeny. Wilkinsonův katalyzátor je objemná molekula, takže může redukovat pouze menší překážku. Jedná se o 16 elektronový systém s rovinnou geometrií.
5. Lindlarův katalyzátor
Redukce se provádí vodíkem na povrchu kovu Pd. Nejprve jsou alkyny redukovány Lindlarovým katalyzátorem na alken a poté jsou redukovány na alkan. Pokud byl použit chinolin, byla reakce zastavena po vytvoření alkenu. Poté se používá jako selektivní redukce.
6. Diboran
Přes B je přítomen nedostatek elektronů, takže dvě boranové jednotky se přibližují k vytvoření diboranu prostřednictvím třístředové dvouelektronové vazby. Diboran může redukovat kyselou skupinu na odpovídající funkční skupinu -OH. Diboran přeměňuje aldehyd nebo ketony na boritanový ester a poté na boritanové estery zhášené na -OH skupinu.
7. Raney Nickel
Raneyův nikl může odstranit ochrannou sirnou skupinu a redukovat zbytek. Může také redukovat ketony na alkan procesem ochrany skupiny přes thiol. Raney Ni může redukovat heteroatomovou vazbu jako hydraziny, nitrosaminy a nitroskupinu na jednoduché alkany.
8. Amalgám sodný
Sodný amalgám je často označován jako Na(Hg), je povolen a snadno se s ním manipuluje než s volným Na. Je to velmi silné redukční činidlo. Amalgám sodný se redukuje hlavně na různé typy ketonů na odpovídající -OH skupiny. Kov sodíku může snadno uvolnit elektron, který je dále využit pro redukční proces.
9. Zinkový amalgám
Amalgám sodný se používá spolu s kyselinou chlorovodíkovou redukující karbonylovou skupinu. Zn(Hg) redukuje ketony nebo aldehydy na -CH3 nebo -CH2 části v závislosti na okolním prostředí. Zn může snadno uvolnit dva elektrony a ty se absorbují na povrchu Hg a následně redukuje karbonylové molekuly.
10. Sodík v Liq NH3
Solvátovaný iont Na v amoniaku uvolnil elektron a vytvořil radikál. Radikál Na, který se uvolňuje z Na, se účastní redukční reakce. Na v Liq NH3 redukuje střídavé dvojné vazby z aromatických kruhů a redukuje molekulu na dien. O redukci naftalenu Na v Liq NH3 získáme 1,4-dihydronaftalen.
11. Rodící se vodík
Rodící se vodík je reaktivnější než vodík, protože když vzniká rodící se vodík, je spojen s vyšší energií. Nascentní vodík může redukovat nasycenou část jako dvojnou nebo trojnou vazbu na nenasycenou nebo méně nasycenou. Geometrie produktu po redukci vznikajícím vodíkem je cis.
12. Thiosírany
Je to oxyanion S. díky přítomnosti negativního náboje se může chovat jako redukční činidlo. Je to středně redukční činidlo. Může redukovat různé nitroskupiny na anilinovou část a lze také použít jako chránící skupinu pro několik funkcí.
13. Sn/HCl
Sn může snadno uvolňovat elektrony, které lze použít k redukci. Může redukovat aromatickou nitroskupinu na odpovídající anilinovou skupinu. Je to slabé redukční činidlo nebo částečné redukční činidlo.
14. Isopropoxid hlinitý
Pro redukci Meerwein-Ponndorf-Verley se používá isopropxid hlinitý. Lze jej použít pro redukci aromatického ketonu na aromatickou -OH skupinu. V přítomnosti ethanolu byla provedena redukce. Je to opak Oppenauerovy oxidační reakce.
15. Trifenylfosfin
Trifenylfosfin je ligand spíše než činidlo a mohou být přijímány elektrony. Dokáže redukovat fenylhydrazin na fosfinimin. Reakce probíhala v přítomnosti molekuly vody. Je pojmenována jako Staudingerova reakce.
16. Hydrazin/KOH
když se hydrazin používá spolu s KOH pro redukci aromatického esteru, pak se reakce nazývá Wolff-Kishnerova redukce. Toto činidlo může být použito pro redukci aromatického esteru na aromatický uhlovodík, může redukovat funkcionalitu C=O na -CH2 část. Pro tuto redukční reakci bude zapotřebí silná báze.
17. HI/Red P
Pro redukci lze použít druhy obsahující I, protože I má vyšší redukční potenciál. HI spolu s Red P se používá pro redukci funkčnosti alkenu na alkan. IT může také redukovat jakoukoli funkci na alkanovou část.
18. Dithionát sodný
Dithionát sodný je dobré redukční činidlo v analytické chemii. SS vazba v Na2S2O6 může být snadno štěpena a redukována několik redukovatelných skupin. Může redukovat několik oxidů kovů na volný kov.
19. Kyselina askorbová
Kyselina askorbová je známá jako vitamín C. Je to nezbytné činidlo pro lidský život. Může redukovat oxid grafenu za mírných podmínek.
Příklad oxidační reakce
Jakékoli reakce prováděné redukčním činidlem jsou známé jako oxidační reakce. Níže jsou uvedeny některé příklady,
- 4Fe + 3O2 = 2 Fe2O3
- C + O2 = CO2
- Fe + S = FeS
- 2KI + H2O2 → I2 + 2 KOH
- H2S + Br2 → 2 HBr + S
závěr
Redukční činidla se sama oxidovala, aby redukovala jiné prvky nebo molekuly. Každá reakce má dvě redoxní reakce, jedna je oxidační reakce a druhá redukční reakce. Snížení Činidla se podílejí na oxidaci pouze reakce.
