Peptid Bond vs Ester Bond: Srovnávací analýza a fakta

V tomto článku " Peptidová vazba vs Ester Bond“ jsou konkrétně objasněny podobnosti a rozdíly mezi těmito dvěma dluhopisy.

PředmětPeptidová vazbaEster Bondová
Spojení meziPeptidové vazby spojují dvě aminokyselinyEsterová vazba spojuje alkohol s karboxylovou kyselinou.
funkcePeptid Bond tvoří protein / polypeptidEsterové vazby jsou páteří lipidových molekul
výcvikPeptidová vazba vzniká kondenzační reakcí mezi dvěma aminokyselinamiEsterová vazba se také vytváří mezi alkoholem a molekulou kyseliny v důsledku kondenzační reakce
Zúčastněné atomyAtom dusíku z jedné aminokyseliny tvoří peptidovou vazbu s uhlíkem karboxylové skupiny z jiné aminokyseliny.V esterové vazbě je atom kyslíku vázán s atomem uhlíku jakékoli alkylové nebo arylové skupiny.
   
   

Esterová vazba je typ chemické vazby, která pomáhá spojit alkoholovou skupinu se skupinou karboxylové kyseliny v přítomnosti katalyzátoru, ale peptidová vazba je druh chemické kovalentní vazby vazba, která vzniká mezi reakcí dvou po sobě následujících α aminokyselin. Podobnosti a rozdíly mezi těmito dvěma vazbami jsou uvedeny v tomto článku.

Definice esterové vazby a peptidové vazby

Esterová vazba se vytvoří, když se skupina karboxylové kyseliny (COOH) z molekuly a alkoholová skupina (OH) z jiné odlišné molekuly účastní reakce v přítomnosti koncentrovaného kyselina (působí jako katalyzátor) a odstraní jednu vodu (H2O) molekula. Jedna z důležitých esterových vazeb přítomných v živém organismu vzniká mezi molekulou kyslíku glycerolu a hydroxylovou skupinou pochází z mastné kyseliny.

Peptidová vazba je hlavně kovalentní chemická vazba, která se nazývá amid (-CONH2) typová vazba přítomná v proteinu. Vzniká spojením dvou po sobě jdoucích alfa aminokyselin. V tvorba peptidu dluhopis, aminoskupina (NH2) z jedné aminokyseliny reaguje s karboxylovou skupinou (COOH) jiné aminokyseliny a je odstraněna jedna molekula vody.

peptidová vazba versus esterová vazba
Ester Linkage. Kredit obrázku: Wikimedia Commons
Peptidová vazba. Kredit obrázku: Wikimedia Commons

Chcete-li vědět více, sledujte 5+ Příklady dvojitých dluhopisů: Podrobné poznatky a fakta

Ester Bond v Lipidu

Jedním z nejznámějších lipidů v biologii je „glycerid“. Glycerid se skládá z glycerolu a mastné kyseliny a tyto dvě skupiny jsou vázány esterovou vazbou. Mastná kyselina se ukládá ve formě glyceridu reakcí s molekulou glycerolu. Dalším příkladem známého lipidu je „fosfolipid“ ,skupina polárních lipidů  která v podstatě obsahuje molekulu glycerolu připojenou k fosfátové skupině (PO43-) a dva „hydrofobní ocasy“, odvozené od mastné kyseliny. Tyto skupiny jsou spojeny alkoholovým zbytkem (molekula glycerolu).

Ester Bond ve fosfolipidovém snímku: Wikimedia Commons

Chcete-li vědět více, zkontrolujte Stereoselektivní vs. Stereospecifické: Podrobné poznatky a fakta

Některé často kladené otázky (FAQ)

Je Peptid Bond Ester Bond?

Mezi peptidovou vazbou a esterovou vazbou je základní rozdíl, jak je diskutováno níže.

Peptidové vazby jsou jedním typem amidové (-CONH2) vazby a výhradně primární strukturou. V podstatě spojuje dvě po sobě jdoucí aminokyseliny. Při tvorbě peptidové vazby se atom dusíku z jedné aminokyseliny váže s atomem uhlíku z karboxylové skupiny přítomné v druhé aminokyselině.

Ester vazba je jedním typem intramolekulární chemické kovalentní vazby pouto. Jsou popsány tak, že uhlík je spojen s dalšími třemi atomy: sigma vazbou (jednoduchá vazba) s uhlíkem, pí vazba (dvojná vazba) s kyslíkem a jednoduchá vazba s dalším atomem kyslíku. Esterové skupiny nebo esterová vazba je odvozena od mateřské kyseliny ( karboxylová kyselina) a rodičovský alkohol. Estery jsou v organickém jazyce psány jako RCOOR chemie.

Vznik Ester Bond. Kredit obrázku: Wikimedia Commons

V peptidové vazbě má vazba CN v důsledku delokalizace nesdíleného elektronového páru částečný dvojník dluhopisový charakter. Tato vazba není flexibilní a volná rotace kolem této vazby je omezena. Zatímco esterová vazba obsahuje karbonylové centrum (C=O) a úhel vazby CCO a OCO se stává 1200.  Nesdílený pár elektronů z kyslíku se nemůže účastnit rezonance protože po sdílení elektronových párů se kyslík stává částečně kladným a nebude být proveditelné, protože kyslík je elektronegativnější než dusík. Chová se tedy jako jednoduchá vazba a má sp2 hybridizace a strukturně flexibilní díky rotaci COC vazby.

Esterové vazby jsou páteří lipidů a peptidové vazby jsou klíčovými složkami bílkovin.

V zásadě se esterové vazby tvoří v důsledku kondenzační reakce mezi skupinou karboxylové kyseliny (COOH) a hydroxylovými skupinami (OH) jedné kyseliny a alkoholu. Na druhou stranu, peptidová vazba se tvoří v důsledku kondenzační reakce mezi aminem (NH2) a karboxylovou skupinou (COOH) dvou po sobě jdoucích α aminokyselina. Proto se obě tyto vazby tvoří kondenzační reakcí.

Z výše uvedené diskuse je jasně ukázáno, že peptidová vazba je zcela odlišná od esterová vazba ve struktuře, geometrii, zúčastněných atomech.

Chcete-li vědět více, projděte si Příklady SN1:

Je Peptid Bond silnější než Phosphodiester Bond?

Peptidová vazba je silnější než esterová vazba.: Proč je peptidová vazba silnější než esterová vazba“ je v tomto bodě jasně diskutováno.

Ze studia mezi těmito dvěma vazbami je dokázáno, že jde o peptidovou vazbu je silnější než esterová vazba. Peptidové vazby mají charakter dvojné vazby díky přítomnosti nesdíleného elektronu párové, ale esterové vazby jsou strukturně flexibilní s ohledem na peptidovou vazbu. V esteru obsahuje COC vazba nižší energetickou bariéru než vazba peptidová.

Základní rozdíl mezi těmito dvěma vazbami je, že vazba CN v peptidové vazbě je nahrazena vazbou CO v esteru. Průměrná vazebná disociační energie vazby CO je 358 KJ/mol a vazba CN je přibližně 293 KJ/mol. Z termodynamického hlediska hydrolýzy peptidové vazby je uvolněná Gibbsova volná energie 2-4 kcal/mol (8-16 KJ/mol) a pro esterovou vazbu je to 5.3 kcal/mol (22.26 KJ/mol) .

Hydrolytická reakce peptidové vazby není upřednostňována a poločas rozpadu je 350-600 let na vazbu při 298K (250C) kvůli přítomnosti charakteru parciální dvojné vazby v peptidové vazbě.

Chcete-li vědět více, sledujte 15 Příklady souřadnicových kovalentních vazeb: Detailní pohled a fakta

Přejděte na začátek