9 Příklad peptidové vazby: Podrobná faktická a srovnávací analýza

Příkladem peptidové vazby je ta, kde je spojení atomů prostřednictvím peptidové vazby.

Peptidovou vazbou rozumíme vytvoření vazby, když se dvě aminokyseliny spojí a vytvoří vazbu, takže v podstatě jde o spojení aminokyselin. Na základě počtu aminokyselin, které se spojují nebo kombinují, lze peptidové vazby klasifikovat jako dipeptidové, tripeptidové a tak dále.

Příklady peptidových vazeb:

Valin

Jeho synonymem je kyselina 2-amino-3-methylbutanová. Původně byl izolován v roce 1901 (Herman Emil Fischer) z kaseinu. Je to -aminokyselina, která se používá pro syntézu bílkovin (biosyntézu).

Pokud jde o chemický vzorec valinu, má šest atomů uhlíku, jedenáct atomů vodíku, jeden atom dusíku a dva atomy kyslíku. The molární hmotnost je pozorováno, že je kolem 117.148 g mol-1 a ​​hustota je 1.316 g/cm3. Teplota tání valinu je kolem 298 stupňů Celsia a je téměř rozpustný ve vodě. Je to pro lidský organismus velmi důležitá aminokyselina (naše lidské tělo se samo nesyntetizuje), a proto ji lze naplnit konzumací potravy, která je zdrojem valinu.

Obrázek kreditu: Wikipedia

Mezi zdroje patří maso, různé mléčné výrobky, fazole atd. Mezi významné funkce valinu patří nezbytný pro metabolismus svalů, obnovu tkání a nejdůležitější udržování správné rovnováhy dusíku v lidském těle.

Biosyntéza valinu

Pyruvát podléhá syntáze acetohydroxykyseliny a poskytuje alfa-acetolacetát.

Alfa-acetolacetát prochází izomeroreduktázou acetohydroxykyseliny a poskytuje alfa, beta-dihydroxyisovalerát.

Alfa, beta-dihydroxy-isovalerát podléhá dehydratáze dihydroxykyseliny a získá se alfa-ketoisovalerát.

Alfa-ketoisovalerát podléhá aminotransferáze, která poskytuje Valin.

Glukagon

Jeho synonymem je glukagonum a glukagon. Byl objeven jako hyperglykemický faktor (ve slinivce) v roce 1922 C. Kimballem a Johnem R. Murlinem. Jeho chemický vzorec je C153H225N43O49Molekulová hmotnost písku je 348.7.

Vzhledově je to bílý prášek (krystalický) a nemá charakteristický zápach. Pokud jde o jeho rozpustnost, je rozpustný v alkalickém a kyselém typu roztoku, ale zdá se, že je nerozpustný v organických roztocích a vodě. Při skladování při teplotě 48 stupňů Celsia je stabilní přibližně 5 hodin. Jako peptidový hormon je vylučován alfa buňkami ve slinivce břišní.

Je považován za katabolický hormon, protože zvyšuje hladinu glukózy, mastné kyseliny koncentrace v krevním řečišti. Pokud jde o přípravu glukagonu, získává se, když je proglukagon vyčištěn v alfa buňkách pankreatických ostrůvků pomocí proprotein konvertázy 2.

Přečtěte si více o: Redukce disulfidů: Jak, co, metody a několik faktů

karnosin

Jeho synonymem je beta-Alanyl-L-histadin. Byl izolován v roce 1900 z extraktu svalového skeletu Vladimírem SG. Je tvořen beta-alaninem, histadinem (aminokyselinami).

Vezmeme-li v úvahu chemický vzorec, má devět atomů uhlíku, čtrnáct atomů vodíku, čtyři atomy dusíku a tři atomy kyslíku. Vzhledově je téměř pevný (krystalický). Má molární hmotnost 226.236 g mol-1. Je pozorováno, že taje při teplotě 253 stupňů Celsia. Na rozdíl od valinu může být karnosin vylučován v těle (v játrech).

Obrázek kreditu: Wikipedia

Má pKa=6.83, a proto působí jako dobrý pufr (zejména pro zvířecí svaly pH). Používá se k mnoha léčebným účelům, jako je léčba související s cukrovkou, poškozením nervů a onemocněním očí atd.

Kyselina oftalmická

Jeho synonymem je oftalmát (jedná se o tripeptid). Tato kyselina byla původně izolována z telecí čočky.

Chemická struktura zahrnuje jedenáct atomů uhlíku, devatenáct atomů vodíku, devět atomů dusíku a šest atomů kyslíku. Jeho pozorovaná molární hmotnost je kolem 289.288 g mol-1, na pohled je pevný a bezbarvý (krystaly). Hraje roli v metabolismu člověka a působí také jako indikátor různých biologických stavů.

Obrázek kreditu: Wikipedia

Významné uplatnění nachází v potravinářském a farmaceutickém průmyslu. Může být syntetizován (biosyntéza) biologickou metodou prováděním reakcí mezi kyselinou 2-aminomáselnou a gama-glutamylcysteinem, glutathionsyntetázou.

Oxytocin

Tento peptid se skládá z 9 aminokyselin. Jeho synonymem je Pitocin. Poprvé byl objeven v roce 1909 Henrym HD

Jeho molekulární vzorec obsahuje čtyřicet tři atomů uhlíku, šedesát šest atomů vodíku, dvanáct atomů dusíku, dvanáct atomů kyslíku a dva atomy síry. Jeho molekulová hmotnost je 1007.2. Vzhledově má ​​bílou barvu (prášek). Když už mluvíme o rozpustnosti, je rozpustný ve vodě i v alkoholu, jako je butanol. Při zahřívání se oxytocin rozkládá a uvolňuje výpary síry, oxidů dusíku, které jsou ve své podstatě toxické.

Obrázek kreditu: Wikipedia

Struktura oxytocinu je téměř podobná struktuře vazopresinu. Tvoří se v hypotalamu (zadní hypofýzou). Uvolňuje se v ženském těle v době porodu potřebné pro kontrakci dělohy při porodu.

Přečtěte si více o: Příklady disulfidových vazeb: Několik faktů

alanin

Jeho synonymem je kyselina 2-aminopropanová. Poprvé byl izolován v roce 1850 Adolphem S z přírodních látek. Tato aminokyselina je velmi nezbytná pro proces biosyntézy různých proteinů.

Jeho chemický vzorec obsahuje tři atomy uhlíku, sedm atomů vodíku, jeden atom dusíku a dva atomy kyslíku. Jeho pozorovaná molární hmotnost je 89.094 g mol-1 a vzhledem je to bíle zbarvený prášek. Uvádí se, že má hustotu = 1.424 g/cm3 a taje při teplotě 258 stupňů Celsia. Je rozpustný ve vodě (při teplotě 25 stupňů Celsia). Volný radikál (CH3C.HCO-2) vzniká při provádění deaminace molekuly alaninu.

Obrázek kreditu: Wikipedia

Tato vlastnost nachází uplatnění v radioterapii (pro dozimetrická měření). U živých bytostí má aminokyselina alanin významnou roli v cyklu glukóza-alanin (mezi tkáněmi a játry). Když už mluvíme o syntéze, lze jej připravit biosyntézou reakcí pyruvátu s valinem, leucinem a isoleucinem (nejlépe aminokyselinami s rozvětveným řetězcem). Existuje ještě jeden způsob (chemická syntéza) pro přípravu alaninu provedením kondenzace acetaldehydu a chloridu amonného (v reakční směsi by měl být nutně přítomen kyanid sodný.

Glycin

Jeho synonymem je glykol. Původně ho izoloval Henri B. v roce 1820. Glycin je jedním z nejjednodušších aminokyselina. Jeho chemický vzorec obsahuje dva atomy uhlíku, pět atomů vodíku, jeden atom dusíku a dva atomy kyslíku.

Jeho pozorováno molární hmotnost je kolem 75.067 g mol-1 a ​​vzhledem je to bíle zbarvená pevná látka. Jeho hustota je 1.1607g/cm3 a taje při teplotě 233 stupňů Celsia. Zjistilo se, že je rozpustný ve vodě (při teplotě 25 stupňů Celsia), pyridinu. Glycin nachází své uplatnění při syntéze různých druhů chemikálií (působí jako meziprodukty), jako je imiprothrin, iprodion, herbicidy glyfosfát. Nejdůležitější je, že se používá k přípravě thiamfenikolu, velmi důležitého léku.

Obrázek kreditu:Wikipedia

Působí také jako pufr během procesu elektroforézy pro udržení pH a zabránění poškození vzorku. Mnoho potravin je zdrojem glycinu, jako jsou arašídy atd. Když mluvíme o jeho chemických vlastnostech, má jak kyselinu, tak zásadu. Glycin je amfoterní ve vodném roztoku s pH nižším než 2.4, je vidět, že se přeměňuje na amonný kationt a nad pH=9.4 se přeměňuje na glycinát. Glycin můžeme připravit provedením aminace na kyselině chloroctové a amoniaku.

Glutathion  

Jeho synonymem je gama-L-Glutamyl-L-cysteinylglycin. Poprvé byl izolován Frederickem G. Hopkinsem v roce 1929 z kvasnic. Jeho chemický vzorec má deset atomů uhlíku, sedmnáct atomů vodíku, tři atomy dusíku, šest atomů kyslíku a jeden atom síry.

Jeho pozorováno molární hmotnost je 307.32 g mol-1 a ​​taje při teplotě 195 stupňů Celsia. Je rozpustný ve vodě a nerozpustný v alkoholu, jako je methanol a ethery. Glutathion působí jako antioxidant tím, že neutralizací chrání buňky před reaktivními látkami, jako je kyslík. Když už mluvíme o jeho aplikacích, používá se k výrobě vína. Používá se také v kosmetickém průmyslu. Glutathion lze připravit procesem biosyntézy zahrnujícím dva kroky.

Obrázek kreditu: Wikipedia

V prvním kroku se L-glutamát nechá reagovat s cysteinem za vzniku gama-glutamylcysteinu, po přidání glycinu k získanému produktu na C-konci se získá požadovaný peptid. Lidské bytosti mohou syntetizovat glutathion v těle. Pojďme se podívat na metody stanovení glutathionu. Jedna metoda zahrnuje extrakci thiolů použitím pufru (HCL) a potom redukci thiolů dithiothreitolem a další značení monobrombimanem. Jakmile se monobrombiman naváže na glutathion, stane se fluorescenčním a v pozdějších fázích mohou být thioly separovány (pomocí metody HPLC).

Kalcitonin

Jeho synonymem je tyreokalcitonin. Objevil ho Douglas HC, B. Cheney v roce 1962.

Je to hormon (peptid) skládající se z přibližně 32 aminokyselin. Mezi zbytky cysteinu v polohách 1, 7 je disulfidová vazba/můstek, na konci je také prolinamid (karbonyl). Je uvolňován parafolikulárními buňkami (štítné žlázy). Jeho důležitou funkcí je, že způsobuje snížení vápníku v krvi, čímž působí proti účinkům parathormonu, a také hraje roli v metabolismu fosforu a vápníku.

Obrázek kreditu: Wikipedia

Nejdůležitější aplikace je při rozpoznávání pacientů s nodulárním onemocněním štítné žlázy. Používá se také při léčbě onemocnění, jako je osteoporóza.

Amanitin

Jeho synonymem je alfa-amanitin. Byl izolován někde kolem roku 1900.

Jeho molekulární vzorec má třicet devět atomů uhlíku, padesát čtyři atomů vodíku, deset atomů dusíku, čtrnáct atomů kyslíku a jeden atom síry. Jeho pozorováno molární hmotnost je kolem 918.97 g mol-1 a ​​taje při teplotě kolem 255 stupňů Celsia. Je rozpustný ve vodě. Tato konkrétní sloučenina je pozorována jako velmi nebezpečná.

Obrázek kreditu: Wikipedia

Je poměrně silný, specifický a může se na něj vázat enzym RNA polymeráza (II) a vede k cytolysinu (hepatocytů v jaterních buňkách). A to vede k příznakům, jako jsou křeče a průjem, nakonec vede k selhání ledvin a jater. Občas to může být i smrtelné. Při manipulaci s ním je proto třeba být velmi opatrný.

Anserine

Jeho synonymem je beta-Alanyl-3-methyl-L-histidin.

Jeho chemická struktura má deset atomů uhlíku, šestnáct atomů vodíku, čtyři atomy dusíku a tři atomy kyslíku. Jeho pozorovaná molekulová hmotnost je 240.26. Na pohled je pevný. Jeho bod tání se pohybuje kolem 227 stupňů Celsia a vře při teplotě 611.30 stupňů Celsia. Jak víme, jedná se o dipeptid (skládající se z beta-alaninu, 3-methyl-L-histidinových jednotek).

Obrázek kreditu: Wikipedia

Zdrojem anserinu je převážně červené maso. Může také působit jako antioxidant.

Přejděte na začátek