Je Peptid Bond vodíková vazba: Proč, jak, podrobná fakta

V tomto článku budeme analyzovat, zda je peptidová vazba vodíkovou vazbou nebo ne.

Peptidová vazba nemůže být vodíková vazba, protože tvorba peptidové vazby nastává, když se dvě aminokyseliny spojí a vytvoří vazbu. Na základě počtu aminokyselin, které se spojují nebo kombinují peptidovou vazbu, lze klasifikovat jako dipeptidovou vazbu (kombinace 2 aminokyselin atd.).

Peptidová vazba má Konfigurace Trans:

Důvod, proč má konfiguraci trans a nikoli konfiguraci cis, protože pokud je v konfiguraci cis, bude docházet ke sterické zábraně nebo sterické interferenci kvůli přítomnosti postranních řetězců na r skupinách. Pokud jsou všechny skupiny r přítomny na stejné straně, bude existovat stérická překážka, proto má peptidová vazba trans konfiguraci a je nenabitá, ale je polární, ačkoli je nenabitá, má polaritu a tato polarita je způsobena rezonancí nebo delokalizací elektronů.

Pro podrobnou analýzu tvorby peptidové vazby viz Tvorba peptidové vazby: Jak, proč, kde, vyčerpávající fakta kolem toho.

Proč je pro nás potřeba studovat vodíkovou vazbu nebo jaký je její význam v chemii, k tomu se přiblížíme blíže. Rozpustnost a bod varu můžeme předpovědět pomocí konceptu vodíkové vazby. Takže sloučeniny, které mohou vytvářet lepší vodíkové vazby, mají tendenci být rozpustnější ve vodě a mají vyšší bod varu.

Vodíková vazba (má vazebnou energii kolem 8-42 KJ/mol), je menší než iontové nebo kovalentní vazba (s energií vazby větší než 200 KJ/mol), ale silnější než síla Vandera Waala (která má energii vazby menší než 8 KJ/mol).

Přečtěte si více o: Příklad 10+ peptidové vazby: Podrobná faktická a srovnávací analýza

Uvažujme kovalentní vazbu mezi A-H s vazebnou energií 200 KJ/mol (považujme A za elektronegativní atom, jehož elektronegativita je větší nebo rovna 3. Může to být fluor, kyslík a dusík, ale zvláštní výjimkou v případě organické chemie to může být uhlík a chlór). Atom A, který je elektronegativním atomem, bude přitahovat elektronový pár kovalentní vazby k sobě.  Takže (elektronegativní atom) vyvine částečný záporný náboj a H (vodík) vyvine částečný kladný náboj.

Pak uvažujme atom B, který má elektronový pár (vodík má částečný kladný náboj), takže B udělá a spojí se s vodíkem A-H (které jsou vázány kovalentně). Takže tvorba vazby mezi B a H se nazývá vodíková vazba nebo vodíková vazba. B by měl být elektronegativní atom, musí mít malou velikost a měl by mít osamocený pár (Fluor, Kyslík, Dusík a v případě organické chemie to bude Chlór).

A energie vazby vytvořené vodíkové vazby je někde mezi 8-42 KJ/mol (a energie vazby kovalentní vazby A—H je 200 KJ/mol). Takže říkáme, že kovalentní vazba (A-H) je silná vazba ve srovnání s vodíkovou vazbou a bude mít kratší délku vazby.  H-B, který je srovnatelně slabší, bude mít delší vazbu.

Většinu času je vodíková vazba slabší než kovalentní vazba, přičemž energie vazby kovalentní vazby je větší než energie vazby vodíkové vazby. Ale pouze v jednom speciálním případě se energie vazby kovalentní vazby rovná energii vazby vodíkové vazby, tj. HF2-. Vazebná energie jak kovalentní vazby, tak vodíkové vazby v HF2- je 200 kJ/mol. Ale energie vazby kovalentní vazby nemůže být nikdy menší než energie vazby vodíkové vazby.

je peptidová vazba a vodíková vazba
je peptidová vazba a vodíková vazba

Při vodíkové vazbě by kovalentně vázaný atom měl být dostatečně elektronegativní. Ve výše uvedeném případě je fluor nejvíce elektronegativní atom, a proto bude tvořit silnější vodíkové vazby a bude mít větší energii vazby nebo sílu vazby (F, O, N). Můžeme říci, že energie vazby, síla vodíkové vazby jsou přímo úměrné elektronegativitě kovalentně vázaného atomu ve vodíkové vazbě.

ccc2

Jak můžeme ve výše uvedeném příkladu určit, který z nich bude mít nebo vytvoří silnější vodíkové vazby? Koncepce, kterou zde následuje, je, že síla vodíkové vazby je nepřímo úměrná elektronegativitě atomu vázaného na vodík v procesu vodíkové vazby.  Víme, že kyslík je elektronegativnější než dusík, takže to znamená, že pokud je síla vodíkové vazby nepřímo úměrná atomu vázanému na atom vodíku (měla by mít menší elektronegativitu), takže dusík má menší elektronegativitu a odpověď, která je vhodná, je O–H–N.

Typy vodíkové vazbyg

  1. Mezimolekulární vodíková vazba
  2. Intramolekulární vodíková vazba

Mezimolekulární vodíková vazba:

V tomto typu vodíkové vazby bude vazba vytvořena mezi dvěma různými molekulami (může být stejné povahy, ale měly by existovat dvě molekuly).

Pro uvažujme například molekulu H2O.

ccc3

HF molekula

cccc4

molekula NH3 (amoniak).

ccc5

Výše uvedená vodíková vazba je s homo-molekulami, což znamená se stejným druhem molekuly.

R—O—H (alkohol) a H—O—H (voda)

ccc6

Zde je vodíková vazba uvnitř heteromolekul, protože se jedná o dvě různé molekuly.

Pojďme studovat molekulu H3BO3 (kyselina boritá)

Existuje jako dimer (H3BO3), důvodem je mezimolekulární vodíková vazba mezi molekulou.

ccc7

(Chelace – je to tvorba prstence)

Intramolekulární vodíková vazba

Při tomto typu vodíkové vazby se vazba vytvoří ve stejné molekule nebo jedné molekule.

Zvažte O-nitrofenol

ccc8

Toto je příklad intramolekulární vodíkové vazby.

Některé vlastnosti vodíkové vazby:

S odkazem na koncept rozpustnosti, kdy alkohol (v podstatě ty nižší) může být rozpustný ve vodě díky přítomnosti vodíkové vazby mezi alkoholem (R—O—H) a molekulou vody (H—O—H).

Vezmeme-li v úvahu těkavost sloučenin s vodíkovými vazbami, mají poměrně vysoký bod varu, a proto nejsou o moc méně těkavé.

Když sloučeniny mají vodíkové vazby, dochází k nim ve spojení s molekulami, takže tok je poměrně obtížný, a proto mají poměrně vysoké povrchové napětí a viskozitu.

Peptidová vazba v/s vodíková vazba

Tyto dva typy vazby jsou svou povahou zcela odlišné.

V následující části budeme analyzovat peptidovou vazbu a vodíkovou vazbu na základě tvorby vazby, síly a toho, kde se obvykle nacházejí.

faktoryPeptidová vazbaVodíková vazba
Vznik vazbyPeptidová vazba vzniká, když se dvě aminokyseliny spojí dohromady a vytvoří vazbu.Vodíková vazba vzniká, když atom vodíku kovalentně vázaný s jiným atomem také tvoří vazbu s dalším elektronegativním atomem (F, O ad N).
SílaA peptidová vazba je mnohem pevnější a nelze jej snadno zlomit.Vodíková vazba je mnohem slabší.
Nalezen vPeptidovou vazbu lze nalézt mezi aminokyselinami a také v rybách, mase, pšenici atd.Vodíková vazba se nachází v mnoha molekulách, jako je voda, amoniak atd.

Přečtěte si více o: Tvorba peptidové vazby: Jak, proč, kde, vyčerpávající fakta o tom

Proč mají proteiny vodíkové vazby?

Vodíková vazba se nachází ve většině proteinů.

Vodíkové vazby jsou pro proteiny velmi důležité, protože zajišťují stabilitu a tuhost proteinů. V sekundární struktuře proteinů je přítomna vodíková vazba mezi aminokyselinou.

Vidíme, že vodíková vazba se tvoří mezi atomem vodíku aminoskupiny jedné aminokyseliny a elektronegativním atomem (kyslíkem) aminoskupiny jedné další aminokyseliny. Zkroucení lineárního řetězce (aminokyseliny) za vzniku alfa helikální (v zásadě označované jako forma ) je výsledkem jevu vodíkové vazby. Můžeme tedy říci, že v proteinech má vodíková vazba většinou strukturální roli.

Přečtěte si více o 7 faktů o energetických úrovních: Jak, typy, Bohrův model vodíku.

Také čtení: