Struktura Ester Bond: Podrobné vysvětlení

Ester je velmi běžná funkční skupina, která se účastní různých organických reakcí. Termín „ester“ poprvé zavedl německý chemik Leopold Gmelin v první polovině 19. století.

Ester je v podstatě chemická sloučenina odvozená od mateřské kyseliny a mateřského alkoholu. Obecně esterová vazba obsahuje jeden atom uhlíku dvojitě vázaný k jednomu atomu kyslíku a jednoduše vázaný k jiné molekule kyslíku, dále spojený s alkylovou nebo arylovou skupinou. Ester je označován jako R-COOR¹.

V tomto článku tvorba „struktury esterových vazeb“, struktura s některými dalšími podrobnostmi stručně jsou popsána fakta a některé často kladené otázky o esterové vazbě.

Vznik Ester Bond

Založení esterová vazba je obecně kondenzační reakce (eliminace molekuly vody).

Reakce tvorby esterové vazby probíhá s výchozí kyselinou a výchozím alkoholem jako reaktantem. Pro urychlení dopředné reakce musí být přítomen kyselý katalyzátor. Koncentrovaná kyselina sírová (H₂SO₄) se používá jako kyselý katalyzátor, ale v některých případech lze použít suchý chlorovodík v plynném stavu. Tato metoda se nazývá esterifikační reakce.

               RCOOH+ R¹OH ⇌ RCOOR¹ + H₂O

Alkoholy se ve výše uvedené reakci převedou na odpovídající estery. Ale tato esterifikační reakce není použitelná pro OH skupinu přímo připojenou k benzenové skupině, kterou je fenolová skupina. Fenoly jsou poměrně kyselejší než alkyl nebo allylalkohol. Vzhledem k větší kyselosti reaguje s karboxylovou kyselinou velmi pomalu a reakce se stává pro účely přípravy nestabilní.

Tento reakce tvorby esteru je reverzibilní a relativně pomalý proces protože nově vzniklý ester a voda mohou reagovat za vzniku odpovídajícího alkoholu a kyseliny.

Při esterifikační reakci je reaktivita karboxylové kyseliny zvýšena přítomností kyselého katalyzátoru, který protonizuje kyslík dvojitě vázaný uhlíkem (karbonylový uhlík).

Mechanismus esterifikační reakce

Mechanismus esterifikace je popsán níže -

1. Vznik kationtu:

Rodič karboxylová kyselina přebírá proton z kyselého katalyzátoru.

2. Nukleofilní útok:

Původní alkohol působí jako nukleofil a napadá uhlíkové centrum kyselé kombinované karboxylové kyseliny.

3. Přenos protonů:

Proton (H⁺) se přenáší z hydroxylové skupiny kyseliny na hydroxylovou skupinu alkoholu a dobře odstupující skupinu (OH₂) se tvoří

4. Tvorba Pí vazby:

Osamělý pár kyslíku pochází z hydroxylové skupiny a je darován k vytvoření pí vazby s uhlíkem. Poté je dobře odstupující skupina eliminována jako molekula vody (H₂O) z meziproduktu vzniklého kombinací karboxylové kyseliny, kyselého katalyzátoru a alkoholu. Výsledkem je vytvoření esterové vazby.

    Chcete-li vědět více, postupujte takto: Peptid Bond vs Ester Bond: Srovnávací analýza a fakta

Co je to Ester Bond?

Esterová vazba je vazba mezi atomem, který je dvojitě vázán s atomem kyslíku, a atomem kyslíku nesoucím jakoukoli alkylovou nebo arylovou skupinu.

Esterová vazba je obecně kovalentní vazba a velmi zásadní pro tvorbu různých lipidů. V lipidu probíhá kondenzační reakce za vzniku esteru mezi glycerolem a mastnou kyselinou. Ve fosfolipidech jeden mastné kyseliny přítomný v triglyceridu je nahrazen skupinou obsahující fosfát (PO43-).

Chcete-li vědět více, zkontrolujte: 5+ Příklady dvojitých dluhopisů: Podrobné poznatky a fakta

Estery mohou tvořit vodíkové vazby se svým atomem kyslíku (donorovým atomem) s atomem vodíku (akceptorovým atomem) molekuly vody. Estery jsou slabě elektrofilní díky svému karbonylovému centru. Může se tedy účastnit nukleofilní substituce nebo jakékoli jiné nukleofilní chemické reakce. Vzhledem k elektrofilnímu charakteru karbonylového uhlíku je vazba CH sousedící s karbonylovým centrem mírně kyselé povahy (pka=25), ale podléhá deprotonaci. reakce v přítomnosti silné báze, jako je NaOH, KOH atd.

Esterové vazby mají jedno karbonylové centrum. To vede k úhlu vazby téměř 120⁰ a dosáhnout roviny struktura a sp² hybridizace. Estery nejsou strukturně rigidní skupinou molekul jako amidová vazba. Estery jsou výhodné pro dosažení s-cis konformace spíše než E nebo s-trans konformace v důsledku interakce dipól-dipól a hyperkonjugačního účinku.

V esteru je rotace vazby kolem vazby COC povolena, protože tato vazba má nízkou energetickou bariéru. Vzhledem k menší tuhosti je bod tání esteru obecně nízký a těkavost je vysoká ve srovnání s alkoholy a ethery s podobnou molekulovou hmotností. Polarita esterů je větší než u etherů, ale menší než u alkoholů.

Chcete-li vědět více, postupujte takto: 4 Příklady vodíkových vazeb: Podrobné poznatky a fakta

Identifikace esterů může být provedena pomocí plynové chromatografie kvůli jejich těkavosti. Frekvence vibrací (vlnové číslo) vazby C=O (ν_c=o) je téměř 1730-1750 cm^-1. Tato frekvence může být změněna v důsledku změny funkčních skupin, které jsou k ní připojeny. Například přítomnost jakékoli skupiny mající konjugaci s karbonylovým uhlíkem může snížit vlnové číslo téměř o 30 cm^-1.

 I když karboxylové kyseliny mají nepříjemný zápach, estery mají charakteristický příjemná ovocná vůně. Pro tuto vůni se estery používají jako vonné látky do esenciálních olejů, parfémů. Estery fungují jako pro širokou škálu plastů, pryskyřic, změkčovadel atd. a jsou jedním z dobře známých syntetických maziv na komerčním trhu. Polymery esterů, tedy polyestery, jsou důležitými plasty. Fosfodiesterová vazba je páteří molekuly DNA.

Hydrolýza esterové vazby probíhá v přítomnosti silných zásad, jako je hydroxid draselný (KOH), se nazývá saponifikační reakce. Tato reakce je důležitým procesem tvorby mýdel, tuků a olejů atd.

Chcete-li vědět více, projděte si: Mechanismus SN1: Podrobné poznatky a fakta

Často kladené otázky (FAQ)

Některé často kladené otázky o esterové vazbě jsou zodpovězeny níže-

Jsou esterové vazby kyselé a zásadité?

Odpověď: Estery jsou převážně neutrální sloučeniny. Při chemické reakci, jako je hydrolýza, „štěpení vodou“ alkoxidové skupiny (OR¹) je nahrazena jinou skupinou.

Jsou estery polární molekuly?

Odpověď: Ano, estery jsou polární molekula. Ale jejich teploty varu a tání jsou nižší než u odpovídajících karboxylových kyselin a alkoholů.

Co může rozbít esterovou vazbu?

Odpověď: Hydrolýza se silnou zásadou může rozbít esterovou vazbu. Při hydrolýze hydroxidový iont (OH^-), nukleofil napadne karbonylové uhlíkové centrum a esterová vazba se rozštěpí.

Je ester rozpustný ve vodě?

Odpověď: Vzhledem k vodíkové vazby s molekulami vody jsou estery s nízkou molekulovou hmotností rozpustné ve vodě, ale rozpustnost není tak vysoká.

Také čtení:

• Vazba adeninu a uracilu
• Peptidová vazba versus esterová vazba
• Struktura disulfidové vazby
• Peptidová vazba versus fosfodiesterová vazba
• Co je to disulfidová vazba
• Peptidová vazba versus disulfidová vazba
• Tvorba peptidové vazby 2
• Tvorba peptidové vazby
• Je o2 trojná vazba
• Je peptidová vazba vodíková vazba

Aditi Royová

Ahoj,
Jsem Aditi Ray, chemický MSP na této platformě. Absolvoval jsem promoci v oboru chemie na univerzitě v Kalkatě a postgraduální studium na Techno India University se specializací na anorganickou chemii. Jsem velmi rád, že jsem součástí rodiny Lambdageeks a rád bych toto téma vysvětlil zjednodušujícím způsobem.
Pojďme se připojit přes LinkedIn-https://www.linkedin.com/in/aditi-ray-a7a946202