31+ Enantiomers Examples: With Detailed Facts -

Tento článek obsahuje příklad enantiomerů, klasifikaci a podrobná fakta

Enantiomery jsou konfigurační izomery, vznikají rozpadem a tvorbou vazby. Enantiomery jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy, ale nejsou navzájem superponované.

příklady enantiomerů jsou uvedeny níže

Nyní diskutujeme o několika enantiomerech příklady a jejich podrobná fakta v následujícím seznamu.

Enantiomery jsou pojmenovány podle polohy funkční skupiny v molekulách.

příklady enantiomerů

R / S
D/L
E/Z
CIS/TRANS
SYN/ANTI
THREO/ERYTHRO

R / S

V roce 1951 Cahn a Ingold poprvé představili nomenklaturní systém pro trojrozměrnou strukturu.

Poté Cahn, Ingold a Prelog vypracoval tento systém v roce 1966 a systém je známý jako Nomenklatura CIP za jménem autorů. Podle tohoto systému je pojmenována konfigurace molekuly buď R( od Rectus, v latině je význam pravý) nebo S (od Sinister, latina pro levý).

R a S jsou vždy navzájem enantiomery.

V tomto typu Fischerovy projekce

2-brombutan

Rotace je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je R a zrcadlový obraz rotace bude proti směru hodinových ručiček, takže konfigurace je S. Toto jsou příklady enantiomerů.

příklady enantiomerů — **Enantiomery Příklad 1-brom-1-fluorethanu**

Butan-2-amin

Rotace je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří nad rovinu, takže konfigurace je S ale v zrcadlovém obrazu bude rotace proti směru hodinových ručiček, takže konfigurace zrcadlového obrazu je R.

2-brombutan-1-ol

Rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S ale v enantiomeru bude rotace ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace je R.

2-methylheptan-3-ol

Rotace bude ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R ale v zrcadlovém obrazu bude rotace proti směru hodinových ručiček, takže konfigurace je S.

3,3-dimethylhexan-1,2-diol

Rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S ale u enantiomerů je rotace opačná a konfigurace je R. Toto jsou příklady enantiomerů.

Enantiomery Příklad 3,3-dimethylhexan-1,2-diol

Methyl-4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanolát

Rotace molekuly je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je R a pro enantiomery se rotace změnila na proti směru hodinových ručiček, pak je konfigurace S.

Hepta-1,5-dien-3-ol

Rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří nad rovinu, takže konfigurace je S a pro zrcadlový obraz bude rotace ve směru hodinových ručiček a poté bude konfigurace R.

(1-ethoxyethoxy)cyklohexan

V molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R. Toto jsou příklady enantiomerů.

Enantiomery Příklad (1-ethoxyethoxy)cyklohexan

1-ethoxy-N-ethylethanamin

Enantiomery Příklad 1-ethoxy-N-ethylethanamin

3-aminopropan-1,2-diol

Enantiomery Příklad 3-aminopropan-1,2-diol

3,4-dihydroxy-4-methylpentan-2-on

5-hydroxy-6-methyl-l-fenylheptan-1-on

1-(cyklopentyl(methoxy)methyl)cyklopent-1-en

Ve zmíněné molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R. Toto jsou příklady enantiomerů.

4-methyloktan

V molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a má nejnižší prioritu skupina patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R.

Enantiomery Příklad 4-methyloktan

4-amino-2,7-dimethylokt-l-en-1-ol

Zde jsou přítomna dvě chirální centra, takže konfigurace se bude lišit pro dvě různá chirální centra.

Pro 1^st chirální centrum, tj. uhlík číslo 3, rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou pod rovinou, takže konfigurace je S.

Pro uhlík číslo 4 je rotace ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je R.

U enantiomerů bude rotace pro dvě uhlíková centra opačná, takže konfigurace se bude lišit od konfigurace 1^st molekula a konfigurace je 3R a 4S.

Enantiomery Příklad 4-amino-2,7-dimethylokt-l-en-1-ol

1-aminohexan-2,3-diol

Pro uhlík číslo 2 je rotace ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je R, a pro uhlík číslo 3 je rotace opět ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R.

Opět platí, že pro enantiomery bude rotace pro dvě centra opačná a konfigurace bude 2S a 3S. Toto jsou příklady enantiomerů.

**Enantiomery Příklad** **1-aminohexan-2,3-diol**

But-3-en-2-amin

3-methoxy-l-fenylprop-1-en-l-ol

3-amino-7-hydroxy-2,6-dimethylheptanal

Molekula obsahuje tři různá chirální centra v různých prostředích. Konfigurace těchto tří center se tedy bude lišit.

Za prvé, uhlík číslo 2, rotace je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R. pak uhlík číslo 3, rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je S. nyní pro poslední chirální centrum uhlíkové číslo 6 rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace opět S.

Nyní pro enantiomery budou všechny konfigurace změněny, protože rotace bude opačná. Takže v enantiomeru je konfigurace 2S,3R,6R. Toto jsou příklady enantiomerů.

**Enantiomery Příklad** **3-amino-7hydroxy-2,6-dimethylheptanal**

6-methyloktan-2-ol

Zde jsou dvě chirální centra přítomna ve dvou různých prostředích, takže konfigurace se bude lišit pro dvě různá chirální centra.

Pro první chirální centrum uhlíku číslo 2 skupina s nejnižší prioritou neleží pod nebo nad rovinou, takže je zde nutná výměna skupiny. Po výměně je rotace ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je S. Pro 6^th uhlík rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R. Pro enantiomery je konfigurace 2R a 6S.

**Enantiomery Příklad** **6-methyloktan-2-ol**

3-chlorcyklohexanol

Pro 1^st uhlík, rotace je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží nad rovinou, takže konfigurace je S.

Nyní k 3^rd uhlík rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejmenší prioritou leží nad rovinou. Konfigurace je tedy R.

Pro enantiomer je konfigurace 1R a 3S. Toto jsou příklady enantiomerů.

**Enantiomery Příklad** **3-chlorcyklohexanol**

2-methylcyklohexanon

l-brom-1-chlorcyklohexan

Pro uhlík číslo 1 je rotace ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je Ra pro uhlík číslo 2 je rotace opět ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R.

Opět platí, že pro enantiomery bude rotace pro dvě centra opačná a konfigurace bude 1S a 2S.

Enantiomery Příklad l-brom-1-chlorcyklohexan

1-brom-1-fluorethan

V níže uvedené molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R.

Enantiomery Příklad 1-brom-1-fluorethan

Z výše uvedených příkladů můžeme vidět, že enantiomer R je S. jsou to navzájem enantiomery.

D/L

In 1890, zatímco Ficher pracoval na cukru a aminokyselinách, pak cítil, že je potřeba systém názvosloví pro identifikaci konfigurace sacharidů i aminokyselin. Pak stanovil relativní konfiguraci sacharidů a aminokyselin, tj D a L.

v soubor vzorce, hlavní uhlíkový řetězec leží vertikálně a nejvíce oxidovaný uhlík leží v nejvyšší poloze a potom, pokud heteroskupina nebo heteroligand leží vodorovně na na pravé straně je konfigurace D, pokud na levé straně, pak je konfigurace L.

Glukóza

Toto jsou příklady enantiomerů.

Fenylalanin

E/Z

E/Z nomenklatura je pro molekulu obsahující dvojnou vazbu (speciálně pro alkenový systém).

E a Z pochází z německého slova Entagegan znamená mít opačný vztah a Zusammem znamená mít podobný vztah.

l-brom-1-chlor-2-fluor-l-jodethen

Enantiomery Příklad l-brom-1-chlor-2-fluor-l-jodethen

Toto jsou příklady enantiomerů.

(2-methylbut-l-en-l-yl)benzen

Enantiomery Příklad (2-methylbut-l-en-l-yl)benzen

Z výše uvedených příkladů můžeme usoudit, že E a Z nejsou navzájem izomery, protože jsou relativní konfigurační nomenklaturou molekul obsahujících dvojnou vazbu..

THREO/ERYTHRO

Tato konfigurace představuje relativní konfiguraci dvou sousedních chirálních center.

(2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal

Toto jsou příklady enantiomerů.

(2S,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal

SYN/ANTI

Molekula obsahující osamocený pár mající tento typ izomeru, cis-podobný izomer nazývaný syn a trans-podobný izomer se nazývá anti.

Acetaldehyd oxim

Časté dotazy

Jsou enantiomery opticky aktivní?

Ano. Enantiomery neobsahují rovinu symetrie, takže mohou opticky otáčet rovinně polarizované světlo.

Ale v recimic směsi, která je směsí dvou enantiomerů, jsou opticky neaktivní, protože pokud r izomer otočí rovinně polarizované světlo v určitém úhlu doprava, pak s izomery otočí rovinně polarizované světlo ve stejném úhlu na levou stranu, takže se navzájem zruší ven.

Co jsou diastereomery?

Diastereomery jsou navzájem nezrcadlové obrazy a navzájem neidentické izomery.