Příklady 31+ enantiomerů: S podrobnými fakty

Tento článek obsahuje příklad enantiomerů, klasifikaci a podrobná fakta

Enantiomery jsou konfigurační izomery, vznikají rozpadem a tvorbou vazby. Enantiomery jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy, ale nejsou navzájem superponované.

příklady enantiomerů jsou uvedeny níže

  1. 2-brombutan
  2. Butan-2-amin
  3. 2-brombutan-1-ol
  4. 2-methylheptan-3-ol
  5. 3,3-dimethylhexan-1,2-diol
  6. Methyl-4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanolát
  7. Hepta-1,5-Dien-3-OL
  8. (1-ethoxyethoxy)cyklohexan
  9. 1-ethoxy-N-ethylethanamin
  10. 3-aminopropan-1,2-diol
  11. 3,4-dihydroxy-4-methylpentan-2-on
  12. 5-hydroxy-6-methyl-l-fenylheptan-1-on
  13. 1-(cyklopentyl(methoxy)methyl)cyklopent-1-en
  14. 4-methyloktan
  15. 4-amino-2,7-dimethylokt-l-en-1-ol
  16. 1-aminohexan-2,3-diol
  17. But-3-en-2-amin
  18. 3-methoxy-l-fenylprop-1-en-l-ol
  19. 3-amino-7-hydroxy-2,6-dimethylheptanal
  20. 6-methyloktan-2-ol
  21. 3-chlorcyklohexanol
  22. 2-methylcyklohexanon
  23. l-brom-1-chlorcyklohexan
  24. 1-brom-1-fluorethan
  25.  Glukóza
  26. Fenylalanin
  27. l-brom-1-chlor-2-fluor-l-jodethen
  28. (2-methylbut-l-en-l-yl)benzen
  29. (2r, 3r) -2,3,4-trihydroxybutanal
  30. (2R, 3S) -2,3,4-trihydroxybutanálu
  31. Acetaldehyd oxim

Nyní diskutujeme o několika enantiomerech příklady a jejich podrobná fakta v následujícím seznamu.

Enantiomery jsou pojmenovány podle polohy funkční skupiny v molekulách.

příklady enantiomerů

  • R / S
  • D/l
  • E/z
  • Cis/trans
  • Syn/anti
  • Threo/Erythro

R / S

V roce 1951 Cahn a Ingold poprvé představili nomenklaturní systém pro trojrozměrnou strukturu.

Poté Cahn, Ingold a Prelog vypracoval tento systém v roce 1966 a systém je známý jako Nomenklatura CIP za jménem autorů. Podle tohoto systému je pojmenována konfigurace molekuly buď R( od Rectus, v latině je význam pravý) nebo S (od Sinister, latina pro levý).

R a S jsou vždy navzájem enantiomery.

V tomto typu Fischerovy projekce

2-brombutan

Rotace je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je R a zrcadlový obraz rotace bude proti směru hodinových ručiček, takže konfigurace je S. Toto jsou příklady enantiomerů.

příklady enantiomerů
Enantiomery Příklad 1-brom-1-fluorethanu

Butan-2-amin

Rotace je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří nad rovinu, takže konfigurace je S ale v zrcadlovém obrazu bude rotace proti směru hodinových ručiček, takže konfigurace zrcadlového obrazu je R.

obrázek 107
Enantiomery Příklad Butan-2-amin

2-brombutan-1-ol

Rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S ale v enantiomeru bude rotace ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace je R.

obrázek 108
Enantiomery Příklad 2-brombutan-1-ol

2-methylheptan-3-ol

Rotace bude ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R ale v zrcadlovém obrazu bude rotace proti směru hodinových ručiček, takže konfigurace je S.

obrázek 109
Enantiomery Příklad 2-methylheptan-3-ol

3,3-dimethylhexan-1,2-diol

 Rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S ale u enantiomerů je rotace opačná a konfigurace je R. Toto jsou příklady enantiomerů.

obrázek 110
Enantiomery Příklad 3,3-dimethylhexan-1,2-diol

Methyl-4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanolát

Rotace molekuly je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je R a pro enantiomery se rotace změnila na proti směru hodinových ručiček, pak je konfigurace S.

obrázek 111
Enantiomery Příklad Methyl-4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanolát

Hepta-1,5-Dien-3-OL

Rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří nad rovinu, takže konfigurace je S a pro zrcadlový obraz bude rotace ve směru hodinových ručiček a poté bude konfigurace R.

obrázek 112
Enantiomery Příklad Hepta-1,5-Dien-3-OL

(1-ethoxyethoxy)cyklohexan

V molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R. Toto jsou příklady enantiomerů.

obrázek 113
Enantiomery Příklad (1-ethoxyethoxy)cyklohexan

1-ethoxy-N-ethylethanamin

Rotace molekuly je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je R a pro enantiomery se rotace změnila na proti směru hodinových ručiček, pak je konfigurace S.

obrázek 114
Enantiomery Příklad 1-ethoxy-N-ethylethanamin

3-aminopropan-1,2-diol

V molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R.

obrázek 115
Enantiomery Příklad 3-aminopropan-1,2-diol

3,4-dihydroxy-4-methylpentan-2-on

V molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R. Toto jsou příklady enantiomerů.

obrázek 116
Enantiomery Příklad 3,4-dihydroxy-4-methylpentan-2-on

5-hydroxy-6-methyl-l-fenylheptan-1-on

Rotace molekuly je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je R a pro enantiomery se rotace změnila na proti směru hodinových ručiček, pak je konfigurace S.

obrázek 117
Enantiomery Příklad 5-hydroxy-6-methyl-l-fenylheptan-1-on

1-(cyklopentyl(methoxy)methyl)cyklopent-1-en

Ve zmíněné molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R. Toto jsou příklady enantiomerů.

obrázek 118
Enantiomery Příklad 1-(cyklopentyl(methoxy)methyl)cyklopent-1-en

4-methyloktan

V molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a má nejnižší prioritu skupina patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R.

obrázek 119
Enantiomery Příklad 4-methyloktan

4-amino-2,7-dimethylokt-l-en-1-ol

Zde jsou přítomna dvě chirální centra, takže konfigurace se bude lišit pro dvě různá chirální centra.

Pro 1st chirální centrum, tj. uhlík číslo 3, rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou pod rovinou, takže konfigurace je S.

Pro uhlík číslo 4 je rotace ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je R.

U enantiomerů bude rotace pro dvě uhlíková centra opačná, takže konfigurace se bude lišit od konfigurace 1st molekula a konfigurace je 3R a 4S.

obrázek 120
Enantiomery Příklad 4-amino-2,7-dimethylokt-l-en-1-ol

1-aminohexan-2,3-diol

Pro uhlík číslo 2 je rotace ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je R, a pro uhlík číslo 3 je rotace opět ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R.

Opět platí, že pro enantiomery bude rotace pro dvě centra opačná a konfigurace bude 2S a 3S. Toto jsou příklady enantiomerů.

obrázek 121
Enantiomery Příklad 1-aminohexan-2,3-diol

But-3-en-2-amin

Rotace molekuly je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je R a pro enantiomery se rotace změnila na proti směru hodinových ručiček, pak je konfigurace S.

obrázek 122
Enantiomery Příklad But-3-en-2-amin

3-methoxy-l-fenylprop-1-en-l-ol

V molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R.

obrázek 123
Enantiomery Příklad 3-methoxy-l-fenylprop-1-en-l-ol

3-amino-7-hydroxy-2,6-dimethylheptanal

Molekula obsahuje tři různá chirální centra v různých prostředích. Konfigurace těchto tří center se tedy bude lišit.

Za prvé, uhlík číslo 2, rotace je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R. pak uhlík číslo 3, rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je S. nyní pro poslední chirální centrum uhlíkové číslo 6 rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace opět S.

Nyní pro enantiomery budou všechny konfigurace změněny, protože rotace bude opačná. Takže v enantiomeru je konfigurace 2S,3R,6R. Toto jsou příklady enantiomerů.

obrázek 124
Enantiomery Příklad 3-amino-7hydroxy-2,6-dimethylheptanal

6-methyloktan-2-ol

Zde jsou dvě chirální centra přítomna ve dvou různých prostředích, takže konfigurace se bude lišit pro dvě různá chirální centra.

Pro první chirální centrum uhlíku číslo 2 skupina s nejnižší prioritou neleží pod nebo nad rovinou, takže je zde nutná výměna skupiny. Po výměně je rotace ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je S. Pro 6th uhlík rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R. Pro enantiomery je konfigurace 2R a 6S.

obrázek 125
Enantiomery Příklad 6-methyloktan-2-ol

3-chlorcyklohexanol

Pro 1st uhlík, rotace je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží nad rovinou, takže konfigurace je S.

Nyní k 3rd uhlík rotace je proti směru hodinových ručiček a skupina s nejmenší prioritou leží nad rovinou. Konfigurace je tedy R.

Pro enantiomer je konfigurace 1R a 3S. Toto jsou příklady enantiomerů.

obrázek 126
Enantiomery Příklad 3-chlorcyklohexanol

2-methylcyklohexanon

Rotace molekuly je ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je R a pro enantiomery se rotace změnila na proti směru hodinových ručiček, pak je konfigurace S.

obrázek 127
Enantiomery Příklad 2-methylcyklohexanon

l-brom-1-chlorcyklohexan

Pro uhlík číslo 1 je rotace ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou je pod rovinou, takže konfigurace je Ra pro uhlík číslo 2 je rotace opět ve směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou leží pod rovinou, takže konfigurace je R.

Opět platí, že pro enantiomery bude rotace pro dvě centra opačná a konfigurace bude 1S a 2S.

obrázek 128
Enantiomery Příklad l-brom-1-chlorcyklohexan

1-brom-1-fluorethan

V níže uvedené molekule je rotace proti směru hodinových ručiček a skupina s nejnižší prioritou patří pod rovinu, takže konfigurace je S pro zrcadlový obraz bude rotace opačná než ve směru hodinových ručiček, takže konfigurace enantiomeru je R.

obrázek 129
Enantiomery Příklad 1-brom-1-fluorethan

Z výše uvedených příkladů můžeme vidět, že enantiomer R je S. jsou to navzájem enantiomery.

D/l

In 1890, zatímco Ficher pracoval na cukru a aminokyselinách, pak cítil, že je potřeba systém názvosloví pro identifikaci konfigurace sacharidů i aminokyselin. Pak stanovil relativní konfiguraci sacharidů a aminokyselin, tj D a L.

v soubor vzorce, hlavní uhlíkový řetězec leží vertikálně a nejvíce oxidovaný uhlík leží v nejvyšší poloze a potom, pokud heteroskupina nebo heteroligand leží vodorovně na na pravé straně je konfigurace D, pokud na levé straně, pak je konfigurace L.

Glukóza

obrázek 130
Enantiomery Příklad Glukóza

Toto jsou příklady enantiomerů.

Fenylalanin

obrázek 131
Enantiomery Příklad Fenylalanin

E/z

E/Z nomenklatura je pro molekulu obsahující dvojnou vazbu (speciálně pro alkenový systém).

E a Z pochází z německého slova Entagegan znamená mít opačný vztah a Zusammem znamená mít podobný vztah.

l-brom-1-chlor-2-fluor-l-jodethen

obrázek 132
Enantiomery Příklad l-brom-1-chlor-2-fluor-l-jodethen

Toto jsou příklady enantiomerů.

(2-methylbut-l-en-l-yl)benzen

obrázek 133
Enantiomery Příklad (2-methylbut-l-en-l-yl)benzen

Z výše uvedených příkladů můžeme usoudit, že E a Z nejsou navzájem izomery, protože jsou relativní konfigurační nomenklaturou molekul obsahujících dvojnou vazbu..

Threo/Erythro

Tato konfigurace představuje relativní konfiguraci dvou sousedních chirálních center.

(2r, 3r) -2,3,4-trihydroxybutanal

obrázek 134
Enantiomery Příklad (2r, 3r) -2,3,4-trihydroxybutanal

Toto jsou příklady enantiomerů.

(2S, 3r) -2,3,4-trihydroxybutanal

obrázek 135
Enantiomery Příklad (2S, 3r) -2,3,4-trihydroxybutanal

Syn/anti

Molekula obsahující osamocený pár mající tento typ izomeru, cis-podobný izomer nazývaný syn a trans-podobný izomer se nazývá anti.

Acetaldehyd oxim

obrázek 136
příklad enantiomerů Acetaldehyd oxim

FAQ

Jsou enantiomery opticky aktivní?

Ano. Enantiomery neobsahují rovinu symetrie, takže mohou opticky otáčet rovinně polarizované světlo.

Ale v recimic směsi, která je směsí dvou enantiomerů, jsou opticky neaktivní, protože pokud r izomer otočí rovinně polarizované světlo v určitém úhlu doprava, pak s izomery otočí rovinně polarizované světlo ve stejném úhlu na levou stranu, takže se navzájem zruší ven.

Co jsou diastereomery?

Diastereomery jsou navzájem nezrcadlové obrazy a navzájem neidentické izomery.