Příklady disulfidových vazeb: Několik faktů

Příkladem disulfidové vazby je typ vazby, kde je vazba prostřednictvím sulfidových atomů spojených navzájem. V tomto článku budeme mít bližší přístup k některým důležitým příkladům disulfidových vazeb.

Disulfidické vazby mohou vznikat procesem oxidace, redukce nebo izomerizace. Disulfidové vazby se obvykle nacházejí v proteinech (sekreční a extracelulární doména). Hlavní funkcí disulfidové vazby je stabilizace terciárního/kvartérního proteinu .

Níže jsou některé příklady disulfidových vazeb:

Allicin

Allicin se nachází/získává z česneku a říká se, že jde o organosíru (sloučeninu). Allicin není v česneku snadno přítomen, vzniká v reakci na poškození tkáně rostliny. To zahrnuje působení enzymů, jako je allináza, na složku Alliin (neproteinogenní) aminokyselinaStruktura allicinu je údajně odvozena Seebackem, stoll (v roce 1948).

Struktura má šest atomů uhlíku, deset atomů vodíku, jeden atom kyslíku dva atomy síry. Když mluvíme o vazbě, má jednu vazbu síry a kyslíku (přičemž síra vytvořila kladný náboj a kyslík má záporný náboj. Struktura má také disulfidická vazba (vazba síra-síra)). Allicin je ve vzhledu olejovitého typu, žluté (slabé/bledé) zbarvené kapaliny. Jeho vůně je stejná jako po česneku.

příklady disulfidových vazeb
disulfid příklady dluhopisů
Obrázek kreditu: Wikipedia

Pozorovaná hustota se pohybuje kolem 1.112 g cm-3. Může být vyroben/syntetizován provedením oxidace polysulfidů (analogů) nebo může být získán z extraktu česneku (purifikovaný). Allicin má mnoho aplikací v chemii medicíny.

Když už mluvíme o jeho antibakteriálních vlastnostech, může působit proti grampozitivním i negativním bakteriím a mnoha dalším (dokonce i proti multirezistentním). Může působit proti prvokům (střevním) a působí antiparaziticky. Důvodem jeho antimikrobiální aktivity je reakce s různými enzymy (s thiolovou skupinou), jako je thioredoxin reduktáza atd.

Přečtěte si více o:Forma peptidové vazbyation: Jak, Proč, Kde, Vyčerpávající Fakta kolem toho.

Disulfur dichlorid (S2Cl2)

Jeho synonymem je dimerní sulfenchlorid a jde o anorganickou sloučeninu tvořenou dvěma atomy síry a dvěma atomy chloru. Vzhledově je světle/bledě jantarová nebo někdy žluto-červeně zbarvená kapalina (olejového typu). Zápach je poměrně charakteristický štiplavý (může způsobovat nevolnost). pozorovaná hustota je 1.688 g/cm3. Taje při teplotě -80 stupňů Celsia a vaří při teplotě 137 stupňů Celsia.

Může se rozpustit v tetrachlormethanu a alkoholu jako ethanol. Tato konkrétní sloučenina může být připravena provedením destilace elementární síry (měla by být v přebytku). Lze jej také získat přiváděním chloru do roztoku síry (chlazení by mělo být prováděno na teplotu kolem 50-70 stupňů Celsia).

090
WhatsApp Obrázek 2022 02 12 na 14.03.25
Obrázek kreditu: Wikipedia

Vezmeme-li v úvahu důležitou reakci chloridu siřičitého, při jeho zpracování se sirovodíkem se hydrolyzuje (na oxid siřičitý). Reakcí mezi S2CI2 a benzenem za přítomnosti AlCl3 (chlorid hlinitý) se získá difenylsulfid. Podílí se na přípravě thioindigového barviva (používaného v polyesterových tkaninách), důležité složky textilního průmyslu.

Reakce se provádí mezi disulfurdichloridem, který poskytuje 1,2,3-benzodithiazoliovou sůl, která po další reakci s hydroxidem sodným a hydrogensiřičitanem sodným poskytuje prekurzor, který se pak podílí na přípravě thioindiga. Dichlorid siřičitý se používá ve vulkanizační (studené) pryži také používané v průmyslu pro výrobu různých druhů insekticidů, sirných barviv atd.

Přečtěte si více o: Je Tetraedral Polar: Proč, kdy a podrobná fakta

cystin

Jeho synonymem je 3,3'-disulfandiylbis (kyselina 2-aminopropanová). Zjištěná molekulová hmotnost je 240 g. Pozorovaný bod tání je 247 stupňů Celsia. Vzhledově je pevný (bílý) a rozpustný (nepatrně) ve vodě. Hlavní funkce cystinu jsou a redoxní reakce Místo a to druhé se nazývá vazba (mechanická), která umožňuje zachování trojrozměrné struktury proteinu.

cysta
Obrázek kreditu: Wikipedia

Cystin se nachází v potravinách, jako je maso (také vejce a mléčné výrobky), celozrnné výrobky, kůže, vlasy atd. (v lidských vlasech je cystinu kolem 9-14 %). V současné době jsou k dispozici doplňky cystinu (jako součást proti stárnutí). Pokud se však cystin (nadbytek) ukládá v moči, může to vést k tvorbě zubního kamene (tvrdý minerál), který, pokud se zvětší, může být nebezpečný.

Kyselina lipoová

Jeho synonymem je kyselina thioktová nebo kyselina alfa lipoová. Je to sloučenina organosíry, která se získává z kyseliny oktanové (kyseliny kaprylové). Své molární hmotnost bylo zjištěno, že je kolem 206 g/mol. Skládá se z osmi atomů uhlíku, čtrnácti atomů vodíku, dvou atomů kyslíku a dvou atomů síry. Vzhledově je ve formě žlutě zbarvených krystalů (jehličkovité).

la
Obrázek kreditu: Wikipedia

Jeho pozorovaný bod tání je 62 stupňů Celsia. Je mírně rozpustný ve vodě. O kyselině lipoové se říká, že je antioxidant, který se přirozeně vyskytuje v těle i v potravinách, jako je mrkev, brambory atd. Jedním z důležitých faktorů je, že dokáže rozkládat sacharidy a uvolňovat/vytvářet energii.

Difenyldisulfid (Ph2S2)

Jeho synonymem je disulfanyldibenzen. Je to organická disulfidová sloučenina. Je to pozorováno molární hmotnost je kolem 218 g/mol. Vzhledově je bezbarvý (krystaly). Jeho zaznamenaný bod tání je kolem 62 stupňů Celsia a vře při teplotě 192 stupňů Celsia. A jeho hustota je 1.353. Bylo zjištěno, že je nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v sirouhlíku, benzenu atd.

dp
Obrázek kreditu: Wikipedia

Struktura obsahuje dva fenyly a dva atomy síry. Lze jej připravit procesem oxidace chemické látky thiofenol. Mezi důležité reakce difenyldisulfidu patří reakce mezi chlorem a difenyldisulfidem za vzniku sloučeniny fenylsulfenylchloridu. Je to velmi důležitá sloučenina pro různé reakce organické syntézy.

WhatsApp Obrázek 2022 02 12 na 13.59.14

Sirovodík (H2S2)

Jejím synonymem je kyselina thiosulfenová. Struktura má dva atomy vodíku a dva atomy síry. Zjištěná molární hmotnost je kolem 66.14 g/mol. Vzhledově je to kapalina (žlutě zbarvená) a hustota je údajně 1.334 gcm-3. Zjištěný bod tání je -89 stupňů Celsia a vře při teplotě 70 stupňů Celsia. 

hs
Obrázek kreditu: Wikipedia

Lze jej připravit smícháním/rozpuštěním kovů (alkálií) ve vodě a následným zahuštěním kyselina chlorovodíková (při teplotě -15 stupňů Celsia) se do něj přidává. Později se čistá forma požadovaného produktu získá provedením frakční destilace žlutě zbarveného oleje vzniklého po smíchání výše uvedených roztoků. Používá se k přípravě kyseliny sírové, barviv a dalším farmaceutickým účelům. Při manipulaci se sirovodíkem je třeba věnovat zvláštní pozornost, protože jeho zápach může způsobit alergie, jako jsou slzy.

Jak se přerušují disulfidové vazby?

Disulfidové vazby se nacházejí v různých anorganických sloučeninách, jako je chlorid disírový, cystin, DNA atd.

Disulfidové vazby mohou být přerušeny přidáním různých látek nebo někdy jednoduše zahřívání proteinu (víme, že disulfidové vazby jsou obvykle přítomny v proteinech). Po přidání redukčních činidel (jako je beta-merkaptoethanol BME a dithiothreitol DTT) je pozorováno přerušení disulfidových vazeb. Pokud zahřejeme látku obsahující disírové vazby, může se rozbít.

lll
Obrázek kreditu: Wikipedia

Uvažujme sloučeninu dibenzyldisulfid při teplotě 200 stupňů Celsia nebo více, která způsobuje její rozklad a poskytuje síru a stilben a také mnoho dalších složek

Jsou disulfidové vazby slabé?

Pevnost vazby závisí na různých faktorech, ale zde se zaměříme více na teplotu.

Disulfidové vazby mohou být slabé nebo silné v závislosti na teplotě. Bylo pozorováno, že když se protein (jak je diskutováno výše) obsahující disulfidové vazby zahřeje na vyšší teplotu (kolem 200 stupňů Celsia nebo více), rozbije se nebo můžeme říci, že se rozloží.

Ale obvykle jsou disulfidové vazby poměrně silné a mají disociační energii vazby - 60 kcal/mol. Síla disulfidového můstku/vazby je zodpovědná za stabilitu proteinů.

Jaká chemická látka ruší disulfidové vazby?

Dosud bylo provedeno mnoho studií souvisejících s tímto tématem, ale zde budeme studovat konkrétně o redukčních činidlech.

Obvykle redukční činidla je vidět, že přerušují disulfidovou vazbu (beta-merkaptoethanol BME a dithiothreitol DTT). Pokud jsou disulfidové vazby mezi molekulami nebo uvnitř molekul potřebné k rozbití, lze do roztoku pufru přidat dithiothreitol. Také v atmosféře alkalického pH a přebytku disulfidového činidla (ale thiol by měl být v katalytickém množství) může štěpit disulfidovou vazbu. 

WhatsApp Obrázek 2022 02 12 na 14.03.27
Obrázek kreditu: Wikipedia

Také uvolňovač hydroxidu sodného může rozbít disulfidická vazba s ohledem na protein ve vlasech. Tato sloučenina relaxačního hydroxidu sodného se používá k narovnání vlasů.

Také čtení: