Příklad diastereomerů nebo diastereomery jsou typy stereoizomerů, které nejsou navzájem zrcadlovými obrazy a mají jedno nebo dvě chirální centra mající různé konfigurace. Kdykoli se vytvoří příklad diastereomerů, pak je nelze překrývat a struktury vykazují rozdíl ve vlastnostech v různých organických reakcích.
- Příklad diastereomerů D-glukózy a D-altrosy
- (R,R)-2-brom-3-chlorbutan a (S,R)-2-brom-3-chlorbutan příklad diastereomerů
- Cis-2-buten a trans-2-buten příklad diastereomerů
- Příklad diastereomerů 1-brom-5-ethyl cyklohexanu
- Příklad diastereomerů ribitolu a xylitolu
- (D)-ribóza, (D)-arabinóza, (D)-xylóza a (D)-lyxóza příklad diastereomerů
- Kyselina D-vinná a kyselina mesovinná příklad diastereomerů
- Kyselina L-vinná a kyselina mezovinná příklad diastereomerů
- Kyselina e-butendiová (kyselina fumarová) a kyselina Z-butendiová (kyselina maleinová) příklad diastereomerů
- D-erytróza a D-threóza příklad diastereomerů
Příklad diastereomerů D-glukózy a D-altrosy
Oba tyto příklady diastereomerů patří do skupiny uhlohydrátů. V obou z nich jsou chirální uhlíky obklopeny stejným typem substrátů nebo molekul, ale rozdíl spočívá v jejich umístění, což zase ovlivňuje jejich konfiguraci. Stereogenní centra jsou také odlišná a rozlišují se konfigurace R a S. Diagramové znázornění do ní dává lepší náhled.
Příklad diastereomerů (R,R)-2-brom-3-chlorbutanu a (S,R)-2-brom-3-chlorbutanu
Základní struktura výše uvedeného diastereomeru příkladem je 2-brom-3-chlorbutan. Mnoho experimentů je zřejmé ve skutečnosti že 2-brom-3-chlorbutan je směs 28 % (S,R)-2-brom-3-chlorbutanu a 18 % (R,R)-2-brom-3-chlorbutanu. Oba tyto příklady diastereomerů jsou neidentické a nejsou vzájemnými zrcadlovými obrazy, jak je znázorněno na obrázku níže.
Příklad diastereomerů cis-2-butenu a trans-2-butenu
Cis-2-buten a trans-2-buten jsou nejjednodušší a nejběžnější příklady diasteromerů. Spolu s tím také ukazují fenomén geometrická izomerie. Obě tyto struktury mají podobné chemické vlastnosti, ale liší se ve fyzikálních vlastnostech. Mají stejný chemický vzorec. Takže kvůli rozdílům v jejich orientaci a uspořádání je nelze překrývat a nejsou navzájem zrcadlovými obrazy, což z nich dělá dokonalý příklad diastereomerů.
Příklad diastereomerů 1-brom-5-ethyl cyklohexanu
1-Brom-5-ethylcyklohexan prostřednictvím jediné struktury může být uspořádán dvěma způsoby na základě umístění atomů bromu. Prostorová distribuce nebo uspořádání jsou různé a stejně jako všechny ostatní příklady diastereomerů jsou nezrcadlové obrazy.
Příklad diastereomerů ribitolu a xylitolu
Ribitol a xylitol, jak název napovídá, patří do hydroxylové funkční skupiny. Jsou to diastereomery pentózy a vykazují značné rozdíly ve svých fyzikálních vlastnostech. Obě tyto struktury jsou meso sloučeniny a jsou opticky neaktivní. Mají také svou vnitřní rovinu.
Příklad diastereomerů (D)-ribózy, (D)-arabinózy, (D)-xylózy a (D)-lyxózy
Zde (D)-ribóza je diastereomery zbytku struktur. Všechny tyto jsou aldopentosy a sestávají ze tří chirálních center. Kromě toho, že jde o příklady diastereomerů, jsou to také epimery. Nápadná věc ve všech 4 strukturách nakreslených níže je změna konfigurace v jednom chirálním nebo stereocentru.
Například (D)-ribóza a (D)-arabinóza se liší v poloze C-2
(D)-ribóza a (D)-xylóza se liší v poloze C-3
(D)-ribóza a (D)-lyxóza se liší v obou polohách C-2 a C-3.
Příklad diastereomerů kyseliny D-vinné a mesokyseliny vinné
Kyselina vinná je velmi důležitá organická sloučenina, která se přirozeně vyskytuje v ovoci a zelenině a může být uměle syntetizována. Jeho struktura je také velmi zajímavá na pohled, protože se účastní izomerie v různých formách. Kyselina mesovinná je achirální a je uměle syntetizována, takže její vlastnosti nevykazují žádnou podobnost s kyselinou D-vinnou. Také jejich centrální uhlíky nejsou zrcadlovým obrazem každého z nich, což dokazuje, že jde o diastereomerní příklad.
Příklad diastereomerů kyseliny L-vinné a kyseliny mesovinné
Při diskuzi o příkladech diastereomerů pak kyselina L-vinná a kyselina meso-vinná jsou na podobných liniích jako kyselina D-vinná a kyselina meso-vinná. Zde je nelze překrýt a liší se v rovině symetrie. Kyselina mesovinná je achirální a má rovinu symetrie.
Příklad diastereomerů kyseliny e-butendiové (kyselina fumarová) a kyseliny Z-butendiové (kyselina maleinová)
Jak kyselina fumarová, tak kyselina maleinová jsou trans a cis izomer kyseliny butendiové. Jsou nejlepším diastereomerním příkladem, který má dvojné vazby a jsou také geometrickými izomery. Dvojná vazba má karboxylové kyseliny na obou stranách a mohou být sousedící nebo opačné.
Příklad diastereomerů D-erythrózy a D-threózy
Oba tyto příklady diastereomerů jsou aldotetrosy a mají 2 chirální centra. V obou z nich má chirální centrum daleko od aldehydu hydroxylovou skupinu na pravé straně. Ostatní chirální centra mají hydroxylovou skupinu vpravo v erythróze a vlevo v threose. Tím jsou oba příklady diastereomerů také epimery.
Co je chirální centrum v příkladech diastereomerů?
Chirálnímu centru je obvykle přikládán význam v těch organických molekulách, které vykazují stereochemii. Může být definován jako atom, který je obklopen 4 zcela odlišnými nebo jedinečnými atomy nebo funkčními skupinami. Ve většině případů jsou chirálním centrem atomy uhlíku, ale v chemii existují scénáře, kde atomy fosforu, síry, dusíku a kovu působí jako chirální centra. Chirální centra jsou obvykle asymetrická a nelze je překrýt přes jejich zrcadlový obraz.
Jaký je rozdíl mezi příklady diastereomerů a příklady enantiomerů?
| Diastereomery | enantiomery |
| Nejsou jeden druhému zrcadlovým obrazem | Jsou jeden druhému zrcadlovým obrazem |
| Obvykle se vyskytují v párech | Nacházejí se jako jednotlivé molekuly |
| Jejich molekulární tvarová reprezentace je stejná | Vykazují různý molekulární tvar |
| Mají podobné fyzikální vlastnosti, ale jejich schopnost otáčet rovinně polarizované světlo je odlišná. | Mají různé fyzikální vlastnosti, protože tvar molekuly je odlišný. |
Pojmenujte techniku, pomocí které lze separovat různé diastereomery, příklad sloučeniny?
Různé příklady diastereomerů, které jsme diskutovali dříve, lze snadno oddělit kvůli rozdílům v jejich fyzikálních vlastnostech. Nejběžnějšími metodami jsou frakční destilace, rekrystalizace, sloupcová chromatografie, HPLC (High-Performance Liquid Chromatography), chromatografie na tenké vrstvě a plynová chromatografie.
Dobrý den, jsem Mansi Sharma, dokončil jsem magisterské studium chemie. Osobně věřím, že učení je větší nadšení, když se učí kreativně. Jsem předmětový expert v chemii.
Pojďme se připojit přes LinkedIn: https://www.linkedin.com/in/mansi-sharma22