Struktura cysteinu: Podrobné vysvětlení

V tomto článku budeme podrobně studovat různá fakta související se strukturou cysteinu.

Cystein je považován za neesenciální aminokyselinu, která obsahuje síru. Význam cysteinu spočívá v tom, že je velmi důležitý pro syntézu bílkovin, různé metabolické funkce a detoxikaci. Jeho název IUPAC je kyselina (2R)-2-amino-3-sulfanypropanová.

Fakta o struktuře cysteinu:

Cystein existuje ve formě zwitterionu. Poprvé ho objevili Louis NV a Pierre JR v roce 1806. Vzhledově je bílý krystalický (prášek) a má teplotu tání 240 stupňů Celsia.

Stručně řečeno o jeho struktuře, má jeden atom uhlíku, který je alfa uhlík, ke kterému je alfa karboxylová kyselina a je připojena alfa aminoskupina. Jak můžeme vidět na diagramu, existuje jeden vodík, který je připojen k alfa uhlíku. Skupina NH3 je patrná jako běžná téměř ve všech aminoskupinách.

cysteinová struktura
cysteinová struktura

Kredit: Wikipedia

Cysteinová struktura má thiolový postranní řetězec (postranní skupina -R), o kterém je často vidět, že se účastní enzymatických reakcí jako nukleofil. Jediný rozdíl, který existuje v struktura aminokyselin je boční brada nebo boční skupina. UGC a UGU jsou aminokyseliny, které kódují cystein. Ve většině případů je strukturou cysteinu L-cystein.

Příprava cysteinu metodou biosyntézy:

c2
Kredit: Wikipedia

Koncept cysteinu a cystinu:

Bylo pozorováno, že cystein není stabilní na vzduchu. Proto se obvykle v proteinech jeví, že existuje jako cystin (tvoří disulfidovou vazbu mezi zbytky 2 cysteinů).

V proteinu je velmi pečlivě chráněn, aby se zvýšila jeho stabilizační aktivita struktur vysokého řádu v proteinu. Cystein je považován za velmi silný antioxidant a má vlastnosti proti stárnutí. Ale jeden problém s tím je, že cystein má tendenci být absorbován v buňkách a tam není schopen vykazovat antioxidační vlastnosti. K překonání tohoto omezení se tedy používá NAC (N-acetyl cystein). Když se cystein používá jako potravinářská přídatná látka, číslo E, které má, je E920.

Produktem cysteinu je cystin, když se 2 cysteiny dostanou do těsné blízkosti sebe, dva síra daruje vodík a vytvoří disulfidovou vazbu, tak vzniká molekula cystinu. Ale cystein a cystin se liší svými vlastnostmi.Jeho molekulová hmotnost je 121.16 g/mol. V níže uvedené části získáme jasný pohled na strukturu cysteinu a jeho funkčnost.

cystin

Bylo pozorováno, že cystin je méně rozpustný ve srovnání s cysteinem. Zdá se, že je stabilnější a vzniká procesem oxidace cysteinu. Považováno za polopodstatné a může být nezbytné aminokyselina občas. Není snadno absorbován tělem.

c3
Kredit: Wikipedia

cystein

Bylo pozorováno, že cystin je rozpustnější ve srovnání s cystinem. Zdá se, že je méně stabilní a je tvořen z aminokyselin methioninu a serinu. Považována za neesenciální aminokyselinu. Tělo se snadno vstřebává. Zdá se, že je rozpustný ve vodě a také se rozpouští v ethanolu při teplotě kolem 19-20 stupňů Celsia.

Zdroje cysteinu:

Zdroj zvířat: Maso, ryby, vejce atd.

Vegetariánský zdroj: klíčky, čočka, česnek atd.

časování fakta o struktuře cysteinu:

Konjugace založená na cysteinu se zaměřuje na atomy síry (thiol) (v postranním řetězci) pro nukleofilní typ reakcí, jako je Michaelův akceptor, jako jsou maleimidy, nebo to mohou být také elektrofily, jako jsou haloacetamidy. Chemie thiolu a maleimidu je velmi zajímavá, protože reakce probíhají za kyselých i zásaditých podmínek (pH 6 až 8).

Cysteinové reakce ve zkratce:

Karboxymethylace (kyselina jodooctová)

r1

Karboxyamidomethylace (jodacetamid)

r2

Přídavek (N-ethylmaleimid)

r3