11 Příklad konformačních izomerů: S podrobnými fakty

V tomto článku nazvaném „příklad konformačních izomerů“ jsou stručně diskutovány různé typy příkladů konformačních izomerů s podrobným vysvětlením.

Příklady konformačních izomerů jsou

1. Etan
2. Propan
3. Butan
4. 2,3 desetníkthylbutan
5. 1,2-difluorethan
6. Peroxid vodíku
7. Ethylamin
8. Ethylenglykol
9. Hydrazin
10. 2,3-dibrombutan
11. 1,2-dichlorethan

Co jsou konformační izomery?

Konformační izomery jsou velmi významným termínem ve stereochemii. Je definována jako vzájemná konverze mezi dvěma formami stejné molekuly rotací jednoduchých nebo sigma vazeb.

Studium energetického diagramu různých konformací se nazývá konformační analýza. Pomáhá vysvětlit relativní stabilitu různých konformačních izomerů molekuly. Také určuje selektivitu produktu, mechanismy a rychlost jakékoli reakce. Konformační izomery jsou klasifikovány do následujících kategorií. Oni jsou-

1. Konformace zatmění
2. Rozložená konformace

Výše uvedené dva typy konformace mohou být reprezentovány následující konformací -

1. Projekce Sawhorse
2. Newmanova projekce

Etan

Ve starověku se mělo za to, že rotace kolem jednoduché vazby uhlík-uhlík je volná. Ale z výpočtu entropie bylo rozhodnuto, že tato rotace není zcela volná. Pro molekulu etanu existuje energetická bariéra 3 kcal/mol.

Mezi všemi konformery ethanu je stupňovitá forma nejstabilnější kvůli minimalizaci odpuzování mezi atomy vodíku a zatmělá forma je nejméně stabilní kvůli maximálnímu odpuzování mezi atomy vodíku.

Dihedrální úhel (úhel mezi dvěma rovinami obsahujícími C₁ – H a C₁ - C₂ vazba a další rovina obsahuje C₁ - C₂ a C₂ – H vazba) je 60⁰ pro stupňovitou konformaci a 0⁰ nepřítel zakrytá konformace.

Propan

Propan je po ethanu další nejjednodušší sloučeninou v rodině alkanů. Stejně jako ethan má také dva konformační izomery, posunuté a zakryté. Bariéra rotační energie mezi jednoduchou vazbou uhlík-uhlík je o něco vyšší než u etanu, 3.35 kcal/mol.

V zatmělé formě (úhel lomu 0⁰) vodík a methylová skupina jsou vzájemně proximální. Tento konformer je tedy relativně nestabilní než odstupňovaný konformér nebo antikonformér.

Butan

Na obrázku nahoře jsou zobrazeny různé konformery butanu s jejich příslušnými dihedrálními úhly. Konformace butanu s 60⁰ a 300⁰ dihedral mají mezi sebou zrcadlový vztah. Totéž platí pro konforméry s úhlem vzepětí 120⁰ a 240⁰. Všichni konformátoři jsou představeni pod různými jmény-

V syn-periplanární a anti-peri rovinné konformaci je dihedrální úhel 0⁰ a 180⁰ resp.

2,3-dimethylbutan

Na obrázku výše jsou konformery zobrazeny s rozdílem v úhlu 60⁰. Číslo „1“ označené konformery jsou známé jako anti-periplanární s dihedrálním úhlem 180⁰ a to je nejstabilnější konformer ze všech výše uvedených díky minimálnímu odpuzování mezi dvěma velkými methylovými skupinami.

1,2 difluorethan

Energetická bariéra rotace uhlík-uhlík jednoduché vazby je 3.4-3.6 kcal/mol. Stejně jako v předchozích příkladech není anti forma 1,2-difluorethanu nejstabilnějším konformerem. V této molekule je gauche forma nejstabilnější formou díky stabilizační interakci mezi dvěma atomy fluoru.

Přestože mezi dvěma atomy F existuje dipól-dipól odpuzování, existuje také příznivá interakce mezi σ CH a σ^* CF dluhopisy. (σ a σ^* představuje vazebný a protivazebný molekulární orbital). Tato specifická interakce se nazývá „gaucheův efekt“.

Peroxid vodíku

Jako příklad 1,2-difluorethanu, gauche konformace peroxidu vodíku (H₂O₂) je spíše stabilní než antikonformní. V gauche konformeru jsou dva osamocené páry kyslíku 60⁰ úhel navzájem. Mezi dvěma osamělými páry funguje stabilizační interakce.

Gauche forma peroxidu vodíku je tedy stabilnější než antikonformer.

Ethylamin

Energie potřebná pro rotaci uhlík-uhlík jednoduché vazby je menší než rotace uhlík-dusík s jednoduchou vazbou v důsledku Vander Waalsových odpuzování v důsledku kratší vazby uhlík-dusík s ohledem na uhlík-uhlík sigma vazbu.

Stejně jako předchozí příklad, gauche interakce stabilizuje gauche konformer ve srovnání s anti konformerem, protože osamocené páry mají relativně malou velikost než vodík nebo jakýkoli jiný substituent. Tak se tato gauche interakce stává příznivou.

Ethelenglykol

Jedním z významných příkladů gauche interakce je ethylenglykol. V této molekule je gauche konformace stabilizována díky intramolekulárním vodíkovým můstkům.

Když jsou dvě OH skupiny v 60⁰-65⁰ vzájemného úhlu se na H-vazbě podílejí dvě OH skupiny ethylenglykolu. To relativně snižuje energii systému. Gauche konformer je tedy stabilnější než antikonformer. Protože v antikonformeru není možná žádná H-vazba, protože má 180⁰ úhel mezi dvěma skupinami OH (zobrazeno níže).

Hydrazin

Hydrazin je konformační příklad izomerů vazba uhlík-heteroatom. Mezi posunutou a zakrytou konformací je nejstabilnější posunutá konformace. Velmi přesně gauche konformace je nejstabilnější ze všech odstupňovaných reprezentací.

Dva osamocené páry dvou atomů dusíku se účastní gauche interakce. Tato výhodná interakce mezi dvěma osamělými páry majícími úhel 60⁰ vzájemně stabilizuje gauche rozloženou konformaci nad anti konformerem.

2,3-dibrombutan

Tato sloučenina se také objevuje v různých konformacích. Mezi všemi konformacemi je antikonformer nejstabilnější díky minimálnímu odpuzování.

Ale pro 2,3-dibrombutan jsou k dispozici různé anti-konformace. Ve kterém anti konformer dvě skupiny Br, dva methylové a dva atomy vodíku jsou v 180⁰ úhel s ostatními je nejstabilnější. Protože Br a methyl jsou oba velké atomy a skupiny. Takže v zakrytém nebo posunutém konformeru molekula čelí obrovskému odporu. Konforméry zatmění tedy mají velmi obrovskou energii díky odpuzování dvou skupin Me a dvou Br.

1,2-dichlorethan

Toto je téměř podobný typový příklad 2,3-dibrombutanu. Díky dipólovému momentu a sterickému odpuzování dvou atomů chloru je anti forma stabilnější než forma gauche.

Pro minimalizaci energie a dipolárního odpuzování. 1,2-dichlorethan je přítomen v antikonformeru.

Aditi Royová

Ahoj,
Jsem Aditi Ray, chemický MSP na této platformě. Absolvoval jsem promoci v oboru chemie na univerzitě v Kalkatě a postgraduální studium na Techno India University se specializací na anorganickou chemii. Jsem velmi rád, že jsem součástí rodiny Lambdageeks a rád bych toto téma vysvětlil zjednodušujícím způsobem.
Pojďme se připojit přes LinkedIn-https://www.linkedin.com/in/aditi-ray-a7a946202