Příklady struktury sacharidů: Podrobné statistiky

Sacharidy jsou polyhydroxy (obsahující více hydroxylových skupin), aldehyd a ketony

Sacharidy jsou velmi rozmanitou třídou cukrů, protože mají více reaktivních/modifikovatelných míst, tj. hydroxylové skupiny. Získávají velké množství struktur, některé příklady struktury sacharidů jsou uvedeny v tomto článku

Monosacharidy jsou aldehydy nebo ketony s více hydroxylovými skupinami

Aldóza je sacharid obsahující aldehydovou skupinu (podobný glukóze a glyceraldehydu), ačkoli ketoskupina obsahující sacharid je známá jako ketóza (podobná fruktóze a dihydroxyacetonu). Cukr je znám jako D-cukr, pokud asymetrický uhlík nejdále od karbonylového uhlíku (uhlíkový atom aldehydu nebo ketoskupiny) obsahuje H na své levé straně, pokud je OH skupina na levé straně, pak je cukr znám jako L- cukr.

Monosacharidy jsou nejjednodušší sacharidy, které obsahují ketony nebo aldehydy, které mají dvě nebo více hydroxylových skupin. Monosacharidy mají empirický vzorec (C-H2O)n

Nejjednodušší a nejmenší monosacharidy, pro které n = 3, jsou d a l-glyceraldehyd a dihydroxyaceton

DHAP
Obrázek: Dihydroxyaceton fosfát (DHAP) je nejjednodušší ketóza. Kredit obrázku: Wikipedia
d a XNUMX glyceraldehyd
Obrázek: Glyceraldehyd je nejjednodušší aldóza, d a l jsou dva optické izomery glyceraldehydu. Kredit obrázku: Chem Libretexts

Většina přirozeně přítomných cukrů jsou D-cukry. Atom uhlíku aldehydové skupiny (C-1 nebo anomerní uhlík) reaguje s hydroxylovou skupinou pátého atomu uhlíku (C-5) za vzniku šestičlenného pyranózového kruhu.

Tvorba glukopyranózy
Obrázek: Tvorba glukopyranózy z glukózy s otevřeným řetězcem. Kredit obrázku: Wikimedia

Atom uhlíku ketoskupiny (C-2) v konformaci fruktózy s otevřeným řetězcem reaguje s hydroxylovou skupinou pátého uhlíku (C-5) za vzniku pětičlenného furanosového kruhu. Pentózy, například ribóza a deoxyribóza, obsahují jako kostru furanosové kruhy.

Tvorba glukofuranózy
Obrázek: Tvorba glukofuranózy z glukózy s otevřeným řetězcem. Kredit obrázku: Wikimedia

Další bod asymetrie se vytváří na anomerním uhlíku (C-1 v případě aldózových cukrů a C-2 v případě ketózových cukrů) při tvorbě cyklických produktů. OH skupina připojená k anomernímu uhlíku je pod rovinou kruhu v alfa-anomerní formě, avšak OH skupina je nad kruhem v beta-anomerní formě. Několik atomů kruhu se nenachází ve stejné rovině.

Pyran a furan
Obrázek: Kruhy Pyran a Furan. Kredit obrázku: Wikidoc

Tvoří většinu přirozené hmoty na Zemi, protože hrají hlavní roli ve strukturní organizaci a fyziologii živých organismů. Pro začátek se cukry plní jako meziprodukty metabolismu, paliva a také zásoby energie. Dále tvoří cukry ribóza a deoxyribóza primární kostra DNA a RNA.

ribóza a deoxyribóza
Obrázek: Ribóza a deoxyribóza se nacházejí v RNA a DNA. Kredit obrázku: Chem Libretexts
Příklady struktury sacharidů
Obrázek: Klasifikace aldózových cukrů. Kredit obrázku: Chem Libretexts
Klasifikace ketos
Obrázek: Klasifikace ketózových cukrů. Kredit obrázku: Chim Lu

Převládající typy fruktózy, glukózy, ribózy a četné různé cukry v rozpuštěné formě nejsou otevřené řetězce.

tvorba hemiacetalu
Obrázek: Vznik hemiacetalu. Kredit obrázku: Wikimedia
hemiketal
Obrázek: Vznik hemiketálu. Kredit obrázku: Wikimedia

Komplexní sacharidy jsou tvořeny vazbou monosacharidů

Cukrové jednotky se navzájem spojují prostřednictvím O-glykosidických vazeb za vzniku disacharidů a polysacharidů. Maltóza, laktóza a sacharóza jsou nejčastěji se vyskytující disacharidy. Sacharóza (běžně konzumovaná jako stolní cukr) se skládá z beta-fruktózy a alfa-glukózy spojených glykosidickou vazbou mezi jejich anomerními atomy uhlíku. Laktóza (v mléce) se skládá z glukózy a galaktózy jsou spojeny beta-1,4 vazbou.

Maltóza (získaná štěpením škrobu) se skládá ze dvou glukózových jednotek spojených dohromady alfa-1,4 glykosidickou vazbou.

sacharóza
Obrázek: Struktura sacharózy. Kredit obrázku: Wikipedia
laktóza
Obrázek: Struktura laktózy. Kredit obrázku: Wikimedia
sladový cukr
Obrázek: Struktura maltózy. Kredit obrázku: Wikipedia

Monosacharidy jsou spojeny s alkoholy a aminy prostřednictvím glykosidických vazeb

Monosacharidy podléhají chemické modifikaci reakcí s aminy a alkoholy za vzniku aduktů.

Nová vazba vzniká mezi atomem kyslíku hydroxylové skupiny methanolu a anomerním uhlíkem glukózy, tato vazba je známá jako o-glykosidová vazba. Při tvorbě N-glykosidické vazby se atom dusíku aminové skupiny proteinu spojí s anomerním uhlíkem cukru.

o glykosidická vazba
Obrázek: Tvorba O-glykosidické vazby. Kredit obrázku: Wikimedia
N glykosidická vazba
Obrázek: Tvorba N-glykosidické vazby. Kredit obrázku: Chem Libretexts

Komplexní sacharidy jsou tvořeny vazbou monosacharidů

Protože molekuly cukrů mají četné hydroxylové skupiny, mohou mezi monosacharidovými jednotkami také probíhat glykosidické vazby. Oligosacharidy vznikají spojením alespoň dvou monosacharidů spojených O-glykosidickými vazbami

Příklady oligosacharidů (di a trisacharidy)n

maltóza má například dvě D-glukózové jednotky, které jsou spolu spojeny glykosidickou vazbou mezi hydroxylovým kyslíkem na C-4 jednoho cukru a -anomerním uhlíkem C-1 sousední cukerné jednotky. Taková vazba se nazývá alfa-1,4-glykosidová vazba.

Polysacharidy jsou základními složkami rostlin a bakterií buněčná stěna. Ve skutečnosti celulóza (biopolymer přítomný v rostlinná buňka stěna) je primární složkou rostlinné buněčné stěny. Celulóza je tedy jednou z nejrozšířenějších látek v ekosystému.

Škrob je biopolymer vyrobený z glukózy, převládá v rostlinách a u zvířat je glykogen přítomen jako polymer glukózy místo glykogenu. Větší část glukózových jednotek v glykogenu a škrobu obsahuje alfa-1,4 vazbu. Větvící body obsahují alfa-1,6 vazby, glykogen má více větvících bodů než škrob, díky čemuž je glykogen rozpustnější ve vodě.

Celulóza, hlavní polymer tvořící kostru rostlin buněčné stěny. Skládá se z glukózových podjednotek spojených dohromady beta-1,4 vazbami. Tyto beta-vazby vytvářejí dlouhé přímé řetězce, které tvoří fibrily s vysokou tuhostí. Naopak vazby a v glykogenu a škrobu tvoří otevřené šroubovice s ohledem na jejich práci, protože mobilizují zásoby energie.

Živočišné buňky má extracelulární matrice a buněčné povrchy obsahující polymery opakujících se disacharidů známých jako glykosaminoglykany. Jedna z jednotek v každé opakující se jednotce je galaktosamin nebo derivát glukosaminu. Tyto sacharidy jsou hluboce aniontové a mají četné sulfátové a karboxylátové skupiny. Proteiny, které mají kovalentně spojené glykosaminoglykany, se nazývají proteoglykany.

glykogen škrobová celulóza
Obrázek: Strukturní rozdíly mezi škrobem, glykogenem a celulózou. Všechny z nich jsou přirozeně se vyskytující polymery glukózy. Kredit obrázku: Philschatz

Sacharidy mohou být připojeny k proteinům za vzniku glykoproteinů

Sacharidy se také nacházejí ve spojení s mnoha proteiny a lipidy, kde plní důležité funkce v buněčných interakcích.

Explicitní enzymy přenášejí oligosacharidové jednotky na proteinech buď na atom dusíku postranního řetězce amidové skupiny přítomné v asparaginu, nebo na atom kyslíku přítomný v postranním řetězci threoninu a serinu. Tento proces je známý jako glykosylace proteinů, ke glykosylaci dochází v endoplazmatické retikulum.

N-připojené oligosacharidy se tvoří na dolicholfosfátu a poté se přenášejí na akceptorový protein. Extra cukry jsou spojeny v Golgiho komplexu.

sacharidy jsou kovalentně připojeny k široké škále proteinů za účelem syntézy glykoproteinů. Sacharidy jsou přítomny v menším množství ve srovnání s hmotností glykoproteinů než proteoglykany.

glykosaminoglykany
Obrázek: Některé struktury glykosaminoglykanů. Kredit obrázku: Hranice

Také čtení:

Zanechat komentář