Tento článek ilustruje rozpustnost ketonů, vysvětluje také některé otázky: Proč jsou ketony rozpustné ve vodě, NaOH, HCl, etheru, diethyletheru a H2SO4. Jsou všechny ketony rozpustné ve vodě a v čem jsou ketony rozpustné?
Ketony jsou karbonylová skupina a v důsledku přítomnosti osamocených párů na atomu kyslíku se keton stává polárním, protože mezi kyslíkem a atomem uhlíku vzniká rozdíl v elektronegativitě.
Jsou ketony rozpustné ve vodě?
Ketony se skládají z karbonylové skupiny a v důsledku přítomnosti osamocených párů na atomu kyslíku se keton stává polárním, protože mezi kyslíkem a atomem uhlíku vzniká rozdíl v elektronegativitě. Nižší ketony jsou rozpustné ve vodě. Ketony netvoří vodíkové vazby samy o sobě, ale vykazují vodíkovou vazbu s molekulami vody. Díky tomu je keton rozpustný ve vodě.
Vzhledem k tomu, že malé molekuly ketonu jsou snadno rozpustné ve vodě, ale jak se řetězec molekul zvětšuje, jsou obtížně rozpustné ve vodě. To se může stát, protože jeden mírně kladný náboj vodíku stačí k přitažení osamělého páru elektronů kyslíku pro vytvoření vodíkové vazby. Další věc je, že mezi molekulami dochází k disperzi a dipólově-dipólové Vanderwaalově síle.
Jsou všechny ketony rozpustné ve vodě?
Obecně platí, že všechny ketony mají povahu rozpustné ve vodě, ale s rostoucí délkou řetězce alkylové skupiny se jejich rozpustnost snižuje. Takže ne, všechny ketony nejsou rozpustné ve vodě. Ve vodě tvoří malé ketony vodíkové vazby s molekulami vody a jsou rozpustné. Ale jak se délka řetězce zvyšuje, rozpustnost klesá, v důsledku toho se uvolňuje méně energie a reakce se stává méně příznivou, takže vyšší keton je méně rozpustný ve vodě.
Důvod nerozpustnosti:
Menší ketony obsahují vysoce polární skupina karbonylu, která pomáhá vytvořit nejsilnější vazbu s molekulami vody, proto jsou rozpustné ve vodě. Ale na rozdíl od Vyšších ketonů se délka řetězce zvyšuje, což činí koncovou část ketonů nepolární, kvůli uhlovodíkovým skupinám v nich přítomných, což snižuje energii a je méně příznivé. To je důvod, proč ne všechny ketony jsou rozpustné ve vodě.
V čem jsou ketony rozpustné?
Menší ketony jako propanon jsou rozpustné ve všech poměrech vody, ale s rostoucí délkou řetězce ketonů se jejich rozpustnost snižuje. Obecně jsou vyšší ketony rozpustné v organických rozpouštědlech, jako je ether, methanol, chloroform, benzen atd.
Proč jsou ketony rozpustné ve vodě?
Důvod: Polární molekuly se rozpouštějí v polárním rozpouštědle. Polární rozpouštědlo, jako je voda a keton, jsou polární kvůli přítomnosti osamocených párů na atomech kyslíku. Ketony jsou rozpustné ve vodě z důvodu vodíkové vazby mezi nižšími molekulami ketonů a molekulami vody, proto jsou snadno rozpustné ve vodě. Tyto ketony netvoří vodíkové vazby samy se sebou, vazba mezi nimi je způsobena dvěma silami, které je ovlivňují následovně:
- Síla rozptylu
- Dipól – Diploe přitažlivost
Tyto přitažlivé síly uvolňují energii, která potřebuje pomoci rozložit vazbu molekul vody s ketony. Ale jak se délka řetězce zvyšuje, snižuje se rozpustnost ketonu v molekulách vody v důsledku většího uhlovodíkového řetězce. Na rozdíl od vodíkových vazeb s jinými molekulami se vodíkové vazby s molekulami vody mezi ketony nevyskytují. Propanon je nižší keton, který je mísitelný s vodou ve všech poměrech vody.
Jsou ketony rozpustné v NaOH?
Ketony jsou polární molekuly, protože jsou polární, jsou rozpustné ve vodě, protože voda je také polární. K tomu dojde v důsledku vzájemné interakce dipólů a mezi ketony a vodíkem molekul vody existuje H-vazba. Nižší ketony jsou rozpustné v molekulách vody ale vyšší ketony jsou nerozpustné a nejprve se testují s 5% roztokem NaOH, který ionizuje molekuly a pomáhá v rozpustnosti.
Rozpustnost ketonů v NaOH je způsobena přítomností jedné reakce což je Aldolová kondenzace.
Aldolová kondenzace:
Obvykle k této reakci dochází v karbonylových sloučeninách, ve kterých Alfa vodík nebo alfa uhlík je přítomen. V případě ketonu (propanonu) je přítomen alfa uhlík, který se skládá z alfa vodíku. Tato reakce povede ke zvýšení délky řetězce.
Propanon (CH3-CO-CH3 ) jsou tři uhlíkové sloučeniny, ze tří dvou uhlíků jsou alfa uhlíky s alfa vodíkem a druhý je v karbonylové skupině. Na konci, zbývají nám Alfa- a beta-nenasycené produkty.
Tedy ketony rozpustný v silných bázích jako NaOH a reakce je následující:
Při této reakci dochází k produkci dvou různých produktů, kterými jsou beta-hydroxyketony a beta-hydroxyaldehyd.
Jsou ketony rozpustné v HCl?
Ketony jsou rozpustné v Konc.HCl se díky své polární povaze a v přítomnosti karbonylové skupiny zinkového amalgámu redukuje na skupinu CH2. Tato reakce se nazývá Clemmensenova redukce.
Příklad: propanon (CH3-CO-CH3 ) se v přítomnosti redukuje na propan Zn/Hg (Amalgám zinku) a koncentrovaná HCl.
Je keton rozpustný v éteru?
Keton je obvykle rozpustný v organických rozpouštědlech, jako jsou ethery. Teplota varu ketonů je vyšší než u etheru v důsledku dipólové interakce v ketonech.
Kdy mezimolekulární síly ze dvou látek jsou podobné, pak dochází k promísení. Ketony a éter jsou mísitelné díky disperze a dipólové interakce mezi nimi zde nejsou žádné H-vazby, ale dipólová interakce, díky které je rozpustný v organických rozpouštědlech. Nižší ketony jsou rozpustný v molekulách vody ale vyšší ketony jsou nerozpustnéjsou rozpustné v organických rozpouštědlech, jejichž povaha je polární.
Jsou ketony rozpustné v diethyletheru?
Diethylether(C2H5)2O, obsahuje atomy kyslíku a má dipólový moment a vazebný úhel, díky kterému se stává polárním a tím se stane polárním, protože keton je polární a má vlastnosti rozpustné v polárních sloučeninách. Takže ketony (R2 C=O) jsou rozpustné v diethyletherech.
Tyto ketony netvoří vodíkové vazby samy se sebou, vazba mezi nimi je způsobena dvěma silami, které na ně působí následovně: Disperzní síla a Dipól – Diploe přitažlivost tato přitažlivá síla uvolněte energii, která potřebuje pomoci rozložit vazbu molekul vody s ketony. Ale jak se délka řetězce zvyšuje, snižuje se rozpustnost ketonu v molekulách vody v důsledku většího uhlovodíkového řetězce.
Proč jsou ketony rozpustné v H2SO4?
Sloučeniny, které ve své funkční skupině obsahují kyslík a dusík, jsou obecně rozpustné v koncentrovaných kyselinách sírových (H2SO4). Dochází k samovolné reakci, která probíhá v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové, dochází k tvorbě aromatických sloučenin.
Ketony reagují s kyselinami podstoupit kondenzační reakce a tato reakce se nazývá an kysele katalyzovaná aldolová kondenzační reakce. Aceton (propanon) je absorbován kyselinami sírovými(H2SO4) při 75% koncentraci kyseliny v roztoku a reakce je nevratná.
Ahoj… já jsem Monika. Absolvoval jsem magisterské studium chemie. Jsem předmětový expert v chemii. Řekl bych, že jsem velmi vášnivý spisovatel. Hlavním cílem mého psaní je představit nové pohledy. Chci objevovat nové věci, které mohu aplikovat na své okolí.
Pojďme se připojit přes LinkedIn