Jsou estery rozpustné: 13 faktů, které byste měli vědět

by

Deriváty karboxylových kyselin (-COOH) jsou známé jako estery. Má obecný chemický vzorec R-COOR'.

Velikonoční vzorec R-COOR obsahující dvě alkylové skupiny, jednu alkylovou skupinu vázanou karbonylovou (C=O) skupinou a další alkylovou skupinu vázanou atomem kyslíku sousedícím s karbonylovou skupinou. Estery jsou považovány za polární rozpouštědlo. Estery s nižší molekulovou hmotností jsou snadno rozpustné ve vodě. V tomto úvodníku se učíme na téma „Jsou estery rozpustné: 13 faktů, které byste měli vědět“.

Od roku 1
Struktura molekuly esteru

V molekule esteru jsou dvě alkylové skupiny, buď stejné nebo různé, spojené s karboxylovou (-COO) funkční skupinou. Karboxylová skupina (–COO) se skládá z karbonylové skupiny (C=O), která je spojena s jedním dalším atomem kyslíku tvořícím skupinu –COO. Tyto dvě alkylové molekuly jsou spojeny s touto esterickou funkční skupinou –COO.

Ale estery s dlouhým řetězcem nejsou rozpustné ve vodě, pouze estery s nízkým uhlíkovým řetězcem jsou rozpustné ve vodě. Při péči o molekuly esterů s dlouhým řetězcem se vodíková vazba přeruší dlouhým nepolárním uhlovodíkovým řetězcem a naruší vazbu.

Protože estery nejsou schopny tvořit vodíkové vazby s jinými molekulami esterů, mohou vytvářet vodíkové vazby s molekulou vody. Dokonce i estery jsou schopny vytvářet vodíkové vazby svým atomem kyslíku s atomy vodíku molekul vody.

V čem jsou estery rozpustné?

Estery jsou rozpustné ve většině kapalných rozpouštědel, zvláště estery jsou snadno rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech závisí na atomech uhlíku přítomných v molekule esteru. Easter jsou sloučeniny tvořené dvěma sloučeninami, tj. karboxylovými kyselinami (R-COOH) a alkylem obsahujícím OH skupinu (R-OH).

Protože estery obsahují karbonylovou funkční skupinu obsahující dvojnou vazbu mezi atomem uhlíku a atomem kyslíku. Tato karbonylová skupina je polární povahy. Karbonylová skupina obsahující atom uhlíku a kyslíku, jejíž elektronegativity říká, že atom kyslíku je elektronegativnější ve srovnání s atomem uhlíku. Atom kyslíku tedy přitahuje celou hustotu sdíleného elektronového páru ve dvojné vazbě C=O směrem k sobě.

Atom kyslíku má tedy na sobě částečný záporný náboj a částečný kladný náboj vytváří na atomu uhlíku karbonylovou skupinu, která je symbolizována znaménkem delta (δ) a vytváří na něm trvalý dipól. Takže z tohoto důvodu mají estery ve svých molekulách permanentní dipól-dipólové síly. Jednoduchá kovalentní vazba CO v molekule esteru také vykazuje polární povahu. Takže vlastnosti molekuly esteru jsou ovlivněny přítomností všech těchto polárních vazeb. Kompletní polarita molekuly esteru je znázorněna na následujícím obrázku.

Od 2
Polarita molekuly esteru

Estery mohou tvořit vodíkovou vazbu s vodou, protože atom kyslíku karbonylové skupiny přítomný v molekule esteru obsahuje osamocený elektronový pár. Takže tento atom kyslíku obsahující osamocený elektronový pár může tvořit vodíkové vazby s kterýmkoli ze dvou částečných kladných atomů vodíku molekuly vody. Vzhledem k tomu, že voda a estery jsou obě molekuly polární povahy, jsou tedy estery snadno rozpustné ve vodě.

Z tohoto důvodu se v naší laboratoři estery plní později v kádince, která je již naplněna vodou. Takže estery vytvořily horní vrstvu v kádince před vrstvou vody bez smíchání s vodou. Ze všech výše uvedených důvodů a ester ukazuje polární v přírodě je několik esterů rozpuštěno ve vodě (H2O) a také rozpuštěné v různých organických rozpouštědlech.

Které estery jsou rozpustné ve vodě?

Molekuly esteru obsahující ve své struktuře nejnižší řetězec uhlíků jsou snadno rozpustné ve vodě. Speciálně ester obsahující méně než pět atomů uhlíku ve své molekule může snadno vytvářet vodíkovou vazbu s vodou a je snadno rozpustný ve vodě.

Názvy esterů, které jsou rozpustné ve vodě, jsou methylformiát (obsahuje 2 atomy uhlíku), ethylformiát (obsahuje tři atomy uhlíku), methylacetát (obsahuje tři atomy uhlíku) a ethylacetát (obsahuje čtyři atomy uhlíku) jsou snadno rozpustné ve voda.

jsou rozpustné v esterech
Estery rozpustné ve vodě

To vše výše estery mohou tvořit vodíkovou vazbu s molekulami vody a obě jsou v přírodě polární molekuly. Všechny tyto výše uvedené estery jsou tedy rozpustné pouze ve vodě.

Jsou estery rozpustné v organických rozpouštědlech?

Ano, estery jsou rozpustné v různých běžných organických rozpouštědlech. Jako my vědět, že rozpustnost esterů ve vodě nebo jiné polární rozpouštědel klesá s rostoucím uhlíkovým řetězcem esterů.

Vzhledem k tomu, že dlouhý uhlíkový řetězec přítomný v esterech, stává se svou povahou stále více nepolární a není schopen se rozpouštět v polárních rozpouštědlech. Ale jak se uhlovodíkový řetězec zvyšuje v esterech, je schopen se rozpouštět v různých organických rozpouštědlech.

Organická rozpouštědla, jako je amoniak (NH3), hydroxid sodný (NaOH), kyselina chlorovodíková (HCl), benzen (C6H6), aminy atd. Estery jsou rozpustné v těchto uvedených organických rozpouštědlech. I místo toho se vyšší estery používají k přípravě mýdel zmýdelněním, používají se také k přípravě tuků a olejů a estery se také používají při přípravě různých druhů polythenů reakcí s různými organickými rozpouštědly.

Jsou estery rozpustné v polárních rozpouštědlech?

Ano, estery jsou rozpustné v polárních rozpouštědlech. Estery vykazují polární i nepolární povahu. Protože estery s malým uhlíkovým řetězcem mají pod pěti atomy uhlíku přítomných v nich, jsou polární povahy. Zatímco estery obsahující vyšší uhlíkový řetězec, tj. obsahující více než pět atomů uhlíku ve své molekule, jsou ve své podstatě nepolární.

Od roku 4
Estery tvořící vodíkové vazby s molekulami vody

Protože estery obsahující nižší uhlíkový řetězec jsou polární povahy, mohou být snadno rozpustné v jiných polárních rozpouštědlech, jako je voda. Také mohou vytvářet slabé vodíkové vazby s molekulami vody. Karbonylová skupina přítomná v esterech, která je polární povahy, a atom kyslíku této karbonylové skupiny obsahující osamocené elektronové páry. Takže atom kyslíku karbonylové funkční skupiny esterů může snadno tvořit vodíkové vazby s kterýmkoli ze dvou atomů vodíku v molekule vody.

Jsou estery rozpustné v nepolárních rozpouštědlech?

Ano, estery jsou rozpustné v různých nepolárních rozpouštědlech. Nepolární rozpouštědla jsou chemické sloučeniny nebo molekuly, ve kterých není přítomen žádný dipólový moment. Nepolární rozpouštědla neobsahují ve své molekule žádný částečný negativní nebo pozitivní náboj.

Prvky nebo atomy přítomné v nepolárních rozpouštědlech s téměř stejnými elektronegativy. Znamená to, že mezi atomy nepolárních rozpouštědel je velmi malý rozdíl v elektronegativitě.

Nepolární rozpouštědla jako alifatické uhlovodíky zahrnuje alkany, tj. hexan. V hexanu mohou být estery rozpustné. Podobně aromatické uhlovodíky jako benzen, ve kterém se mohou rozpouštět estery. Také další různá nepolární rozpouštědla, jako je chloroform, kyselina octová, pyridin atd., ve kterých se mohou rozpouštět vyšší estery.

Jsou estery rozpustné ve vodě?

Ano, estery jsou rozpustné ve vodě. Nižší estery obsahující uhlovodíkový řetězec méně než pět atomů uhlíku jsou snadno rozpustné ve vodě. Protože nižší estery vykazují polární povahu. Voda je také polární povahy. Polární polární molekuly tedy tvoří mezi sebou vazbu.

Jak se uhlovodíkový řetězec zvyšuje v molekulách esterů, stávají se nepolárními molekulami a dokonce mohou přerušovat vodíkové vazby mezi esterem a vodou. Menší esterové molekuly obsahující karbonylovou (C=O) skupinu mající osamocené elektronové páry a vytvářejí vodíkové vazby s jedním ze dvou atomů vodíku molekul vody.

Jsou estery rozpustné v NaOH?

Ano, estery jsou rozpustné v zásadě, jako je hydroxid sodný (NaOH) nebo hydroxid draselný (KOH). Silný zásaditý hydroxid sodný (NaOH), který se používá při hydrolytických reakcích esterů. Existují dva druhy reakcí hydrolýzy esterů kyselá hydrolýza a bazická hydrolýza esterů.

Ale estery nejsou snadno rozpustné v silné zásadě, jako je NaOH, je potřeba určité vnější energie k jejímu rozpuštění, jako je teplo při vysoké teplotě, reflux atd. Zásaditá hydrolýza esterů vytvoří karboxylátovou sůl a molekulu R-OH. Při této reakci se tvoří karboxylová kyselina jako konečný produkt, protože karboxylátová sůl dále reaguje se silnou kyselinou, jako je HCl.

Jsou estery rozpustné v hexanu?

Ano, estery jsou rozpustné v hexanu a také rozpustné v různých organických rozpouštědlech. Hexan je uhlovodíková sloučenina s dlouhým řetězcem, která spadá do kategorie alkanů. Hexan má ve své molekule šest atomů uhlíku, což je nepolární rozpouštědlo. Estery obsahující dlouhý řetězec atomů uhlíku jsou také nepolární povahy, takže se rozpouštějí v hexanu.

Protože estery obsahující uhlík s dlouhým řetězcem jsou nepolární, mohou vytvořit vazbu s nepolární molekulou hexanu a stát se v ní rozpustnými. Estery s dlouhým řetězcem obsahující uhlík, jako jsou methylestery a mastné kyseliny s dlouhým řetězcem, methylpalmitát, methylsterát, methyloleát, methyllinoleát, methylpetroselinát atd. jsou estery rozpustné v organickém rozpouštědle, jako je hexan.

Jsou estery rozpustné v oleji?

Ano, estery jsou rozpustné v olejích. Oleje jsou přirozeně se vyskytující estery, které používáme v každodenní rutině od naší stravy až po naše vlasy a tělo, potřebujeme oleje. Mnoho olejů a tuků, které používáme v naší každodenní rutině, pochází z přírodních zdrojů, jako jsou zvířata a rostliny.

V laboratoři se oleje a tuky vyrábějí kondenzační reakcí karboxylových kyselin a glycerolů (skupina R-OH). Oleje, které jsou kapalné a mají pokojovou teplotu, obsahují velké dvojné vazby uhlík-uhlík ve srovnání s tuky, které jsou při pokojové teplotě tuhé. Vyšší estery obsahující více pěti uhlovodíkových řetězců se mohou rozpouštět v olejích, protože oleje jsou již formou esteru.

Jsou estery rozpustné v amoniaku?

Ano, estery jsou rozpustné v amoniaku. Dochází k reakci esteru s molekulami amoniaku, která je známá jako esterová amonolýza. Při této reakci dochází k amonolýze molekuly esteru a jako konečný výsledek vzniká primární amid.

Při této chemické reakci amoniak reaguje s molekulou esteru, která přeruší jednoduchou kovalentní vazbu mezi atomem uhlíku a atomem kyslíku (CO) molekuly esteru. Takže z reakce amonolýzy esterů můžeme říci, že estery jsou rozpustné v amoniaku.

Jsou estery rozpustné v etheru?

Jak vidíme srovnání esterů a etheru, tak estery jsou polární povahy, zatímco ethery jsou polární i nepolární povahy. V žádné studii jsme však často neviděli, že by estery byly přímo rozpustné v etherech. Ale protože estery obsahující nízký uhlíkový řetězec jsou polární povahy, měly by být rozpustné s polárními ethery.

Ale můžeme redukovat estery na ethery, tj. ethery lze připravit redukcí esterů. Redukce esterů se provádí pomocí trimethylsilanu a některého kovového katalyzátoru, jako je chlorid titaničitý (TiCl).4).

Jsou estery rozpustné v HCl?

Ano, estery se mohou rozpouštět HCl aplikací určité energie během reakce jako reflux, zahřívání na vysokou teplotu atd. Silné kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková (HCl) nebo kyselina sírová (H2SO4) se používají speciálně v reakcích hydrolýzy esterů katalyzovaných kyselinou. Kyselině katalyzovaná esterová hydrolýza poskytuje karboxylové kyseliny a R-OH skupinu jako konečné produkty. Tato reakce se obecně provádí za podmínek refluxu.

Kyseliny jako HCl (kyselina chlorovodíková) a H2SO4 (kyselina sírová) se obecně používají v reakcích hydrolýzy esterů katalyzovaných kyselinou. Tyto silné kyseliny se však používají ve vodných formách. Takže ze všech výše uvedených důvodů můžeme říci, že estery jsou rozpustné v HCl.

Jsou estery rozpustnější než ketony?

Ne, estery jsou méně rozpustné než ketony. Protože estery vykazují podobnou polární povahu jako aldehydy a ketony, jsou stále méně rozpustné než molekuly ketonů. Molekuly esterů mají ve srovnání s ketony slabý dipólový moment a také estery nejsou schopny tvořit mezi sebou vodíkové vazby.

Pouze nižší estery jsou schopny vytvářet vodíkové vazby s molekulami vody. Tudíž menší estery, tj. estery obsahující nízký uhlíkový řetězec, mají nízkou teplotu varu než ketony. Můžeme tedy dojít k závěru, že esterů je méně rozpustné v přírodě než ketony.