Jsou aldehydy rozpustné ve vodě: 9 faktů, které byste měli vědět

Aldehydy jsou organické sloučeniny obsahující –CHO skupinu, které vznikají oxidací organických sloučenin obsahujících –OH skupinu, tj. alkoholy (etanol, metanol atd.)

V aldehydech je centrální atom uhlíku spojen s atomem kyslíku tvořícím dvojnou vazbu známou jako karbonylová skupina as atomem vodíku tvořící jednoduchou kovalentní vazbu. Také atom uhlíku vázaný s alkylovou skupinou označenou 'R'. Základní chemický vzorec pro aldehyd je R-CHO. Zde v tomto úvodníku se dozvídáme o tématu „Jsou aldehydy rozpustné ve vodě“ a jeho různých faktech.

jsou aldehydy rozpustné ve vodě
Struktura aldehydu

Proč jsou aldehydy rozpustné ve vodě?

Aldehydy jsou díky polárně rozpustné ve vodě charakter karbonylové skupiny (C=O) v něm přítomné. V karbonylové skupině tvoří elektrony hustotu vůči kyslíku ve srovnání s atomem uhlíku, protože atom kyslíku je elektronegativnější než atom uhlíku.

Takže na atomu uhlíku vzniká částečný kladný náboj a na atomu kyslíku se vytváří částečný záporný náboj. Proto je kladná strana jedné polární sloučeniny přitahována zápornou stranou jiné polární sloučeniny.

Projekt fyzikální vlastnosti aldehydů jako dipólový moment, bod varu, bod tání atd. jsou ovlivněny kvůli polární povaze karbonylové skupiny na něm přítomné. Také molekuly obsahující karbonylové skupiny, jako jsou aldehydy, mají vyšší teploty varu a tání. Např. Propanal má bod varu 56 stupňů ve srovnání s acetonem, který má bod varu 49 stupňů, podobně butan má bod varu 32 stupňů.

Protože butan je nepolární povahy, má spíše nejnižší bod varu než propanal a aceton, který má karbonylovou skupinu, má polární povahu a mají tendenci přitahovat další polární molekuly. Polární sloučeniny se navzájem přitahují, potřebují více energie, aby se od sebe oddělily. Proto mějte vysokou teplotu.

Za normálních podmínek je formaldehyd plyn a při pokojové teplotě acetaldehyd vře. Ostatní aldehydy s nižší molekulovou hmotností jsou při pokojové teplotě kapalné. Nepolární molekuly nejsou smíchány s polárními molekulami, protože polární-polární molekuly se navzájem přitahují a nepolární molekuly mezi nimi nejsou schopny zasahovat.

Voda se tak dostává pod polární molekuly a aldehydy příliš polární molekuly, které se vzájemně přitahují a stávají se vzájemně rozpustnými.

Který aldehyd je rozpustný ve vodě?

Jak jsme viděli výše, aldehydy a voda jsou polární povahy, takže jsou vzájemně rozpustné. Ale ne všechny aldehydy jsou snadno rozpustné ve vodě. Nejnižší aldehyd, tj. formaldehyd (HCHO) je za normálních podmínek plyn, takže není rozpustný ve vodě.

Ve vodě jsou rozpustné pouze aldehydy, které obsahují méně než pět atomů uhlíku. Aldehydy s více než pěti atomy uhlíku nejsou rozpustné. Vyšší aldehydy nejsou rozpustné ve vodě, protože zvyšující se uhlovodíkový řetězec aldehydů je činí nerozpustnými ve vodě.

Nižší aldehydy jsou snadno rozpustné ve vodě, protože karbonylová skupina přítomná v nich po smíchání s vodou vytváří vodíkovou vazbu v atomu kyslíku karbonylové (C=O) skupiny a atomů vodíku vody (H2O) molekuly.

Který aldehyd je nejvíce rozpustný ve vodě?

Aldehydy obsahující méně než pět atomů uhlíku ve své struktuře, tj. nižší aldehydy, jsou aldehydy rozpustné ve vodě. Aldehydy jako formaldehyd, acetaldehyd, n-propionaldehyd a butyraldehyd. Název formaldehydu podle IUPAC je methanol, acetaldehyd je ethanol, n-propionaldehyd je propanal a butyraldehyd je butanal.

Ald 2
Obrázek zobrazující většinu ve vodě rozpustných aldehydů

Jelikož aldehyd netvoří vodíkové vazby s jinými aldehydy, tvoří vodíkové vazby s molekulami vody. Takže se rozpouštějí ve vodě.

Proč jsou nižší aldehydy rozpustné ve vodě?

Jak vidíme výše v části úvodníku, které aldehydy jsou rozpustné ve vodě? Všechny výše uvedené příklady aldehydů jsou nižší aldehydy, které jsou snadno rozpustné ve vodě.

Nižší aldehydy jsou rozpustné ve vodě, protože mají nižší řetězec atomů uhlíku. Aldehydy obsahující více než pět atomů uhlíku nejsou rozpustné nebo málo rozpustné ve vodě.

S rostoucím uhlíkovým řetězcem v aldehydech se vlastnosti aldehydů mění, jako je snížení rozpustnosti aldehydů ve vodě. Snížení rozpustnosti je způsobeno nepolární povahou delšího uhlovodíkového řetězce. Podobně se snižují i ​​další vlastnosti, jako je bod tání, bod varu a dipólový moment.

Jsou nižší aldehydy rozpustné ve vodě?

Ano, nižší aldehydy jsou snadno rozpustné ve vodě díky tvorbě vodíkové vazby mezi molekulami aldehydu a vody. Jelikož jsou obě molekuly polární povahy, vzájemně se přitahují.

Elektronegativnější atom kyslíku karboxylové skupiny aldehydu k sobě přitahuje atom vodíku molekuly vody a vytváří mezi nimi vodíkovou vazbu (což je slabá vazba).

Ald 3
Tvorba vodíkové vazby mezi aldehydem a molekulou vody

Jsou vyšší aldehydy nerozpustné ve vodě?

Ano, vyšší aldehydy jsou ve vodě nerozpustné. Zejména aldehydy obsahující pět nebo více než pět atomů uhlíku ve své struktuře jsou nerozpustné nebo jen málo rozpustné v molekulách vody.

I aldehydy jsou polární povahy a voda také polární, stále se rozpouštějí pouze nižší aldehydy a vyšší aldehydy jsou nerozpustné. Protože dlouhý řetězec atomů uhlíku v aldehydech z nich dělá nepolární molekuly.

Proč jsou vyšší aldehydy nerozpustné ve vodě?

Všechny aldehydy obsahují karbonylovou skupinu, díky které se v aldehydech vytváří polarita. Polarita vzniká dipólovým momentem na karbonylové skupině aldehydů. Protože atom uhlíku karbonylové skupiny je elektronegativnější než atom kyslíku. Díky menší elektronegativitě atomu kyslíku k sobě přitahuje elektronovou hustotu a vytváří částečný kladný náboj na atomu uhlíku a částečný záporný náboj na atomu kyslíku.

Ale stále po přítomnosti karbonylové skupiny, která vytváří dipól v aldehydech, jsou vyšší aldehydy nerozpustné nebo málo rozpustné ve vodě. Protože přítomnost dlouhého uhlíkového řetězce nebo uhlovodíkových molekul v aldehydech. Vyšší aldehydy vykazují nepolaritu a je pro ně obtížné vytvořit vazbu s molekulou vody. Vyšší aldehydy se rozpouštějí v organických rozpouštědlech, jako je ether, chlorid uhličitý (CCl4), benzen atd.

Jak dlouhý uhlíkový řetězec přibývá v aldehydech, hydrofobní strana uhlovodíkového řetězce dominuje nad hydrofilní stranou polární –CHO skupiny aldehydu. Vyšší aldehydy jsou tedy nerozpustné v molekulách vody.

Je aldehyd rozpustnější než keton?

Ne, aldehydy nejsou ve vodě rozpustnější než ketony. Ketony jsou ve vodě rozpustnější než aldehydy. Jak se rozpustnost jak ketonových, tak aldehydových molekul snižuje, jak se zvyšuje uhlovodíkový řetězec v molekule.

Molekula ketonu se skládá ze dvou alkylových skupin ve své struktuře a molekula aldehydu se skládá z jednoho atomu vodíku a jedné alkylové skupiny ve své struktuře. Vzhledem k tomu, že alkylová skupina je v přírodě více darující elektrony. Takže můžeme říct ketony jsou polárnější v přírodě než aldehydy v důsledku přítomnosti dvou alkylových skupin v něm.

I když se zvyšuje alkylová skupina nebo uhlíkový řetězec aldehydů i ketonů, obě molekuly se stávají více nepolární, díky čemuž se jejich rozpustnost zvyšuje.

Ale nižší ketony se zdají být rozpustnější než nižší aldehydy, protože dvě alkylové skupiny jsou distribuovány kolem karbonylové (C=O) skupiny ketonové molekuly. Vzhledem k tomu, že molekula ketonu obsahuje více alkylových skupin, mají schopnost uvolnit více elektronů, které způsobují indukční účinek a činí karbonylovou skupinu molekuly ketonu polárnější.

Nižší ketony obsahující stejná čísla atomů uhlíku jsou tedy ve vodě mírně rozpustnější než aldehydy. Aceton je tedy ve vodě rozpustnější než acetaldehyd.

Jsou aldehydy kapalné?

Ano, některé aldehydy jsou v kapalné formě. Ale ne všechny aldehydy jsou kapalné povahy.

Formaldehyd nebo metanol je za normálních podmínek v plynném stavu a má štiplavý zápach. Ethanal neboli acetaldehyd je kapalný, ale svou povahou těkavý.

Ostatní aldehydy, které mají ve své struktuře až jedenáct atomů uhlíku, jsou v kapalné formě a vypadají bezbarvé.

Ale aldehydy, které mají více než jedenáct atomů uhlíku, tj. vyšší aldehydové členy, jsou přítomny v pevných formách.

Aldehydy obsahující ve své molekule řetězec s jedenácti atomy uhlíku jsou tedy přítomny v kapalné formě.