Jsou aldehydy polární: 3 fakta, která byste měli vědět

Polarita aldehydu byla rozsáhle studována a bylo učiněno několik pochopení, aby se zjistilo, zda jsou aldehydy polární a zda se používají v různých aplikacích.

Aldehydy jsou polární sloučeniny v důsledku přítomnosti funkční skupiny karbonylového uhlíku (R-CHO), ve které je kyslík elektronegativnější než kyslík karbonylového uhlíku a přitahuje elektrony k sobě, což z něj činí polární sloučeninu..

Díky přítomnosti tohoto elektronegativnějšího atomu kyslíku k atomu uhlíku v karbonylové funkční skupině se z aldehydu stává polární sloučenina. Protože jak aldehyd (R-CHO), tak keton (R-CO-R") mají ve své struktuře karbonylovou funkční skupinu, ale kvůli rozdílu v přítomnosti alkylové skupiny v aldehydu a keton dělá keton polárnějším.

Jak studujete o polarita aldehydů, tj. jsou aldehydy polární a jejich vztah ke ketonovým sloučeninám, čím více budete číst, tím více se naučíte a tím více pochopíte a mohou se vytvořit nové koncepty o jejich polaritě a mohou být prostřednictvím toho vyvinuty různé druhy aplikací, takže pojďme diskutovat o faktech podrobně.

Jsou aldehydy polární?

Otázka „jsou aldehydy polární nebo ne“ zní, že ano, Aldehydy jsou polární sloučeniny, které obsahují karbonylové sloučeniny s obecnou strukturou RCH=O skupina.

reprezentujeme strukturu aldehydu jako;

struktura aldehydu
struktura aldehydu

Karbonylový uhlík v aldehydu je hybridizován sp2 a je spojen se 3 dalšími atomy silnými sigma vazbami. Zbývající p orbitaly karbonylového uhlíku se překrývají s p orbitalem atomu kyslíku za vzniku pí vazeb.

'R' v aldehydové struktuře (struktura karbonylové sloučeniny) může být alkylová, arylová nebo vodíková skupina a v závislosti na přítomné skupině se její indukční účinky neustále mění.

struktura elektronového mraku karbonylové sloučeniny
struktura elektronového mraku karbonylové skupiny

Tyto vazby jsou v rovině a jsou od sebe 120º, protože používají hybridní orbitaly sp2 a poskytují tak dipólovou dipólovou interakci.

zde ve struktuře pro aldehyd R'=H a R může být vodík, alkyl nebo arylová skupina.

Jak jsou aldehydy polární?

Ve vazbě C=O v aldehydu je atom kyslíku elektronegativnější nebo méně elektropozitivní než atom uhlíku, který je elektropozitivnější nebo méně elektronegativní.

Je to kvůli tomu, že elektronová hustota v něm je přitahována více k elektronegativnějšímu atomu kyslíku, což způsobuje záporný náboj v atomu kyslíku a částečný kladný náboj na atomu uhlíku, což vede k tomu, že atom uhlíku se stane elektronovým deficitním a kyslík se stane elektronově bohatým. čímž se sloučenina stane polárnější

jsou aldehydy polární

jsou aldehydy polární: polární struktura aldehydu

elektrony zapojené do tvorby pí vazby jsou přitahovány směrem k elektronegativnějšímu atomu kyslíku, což způsobuje delta+ náboj na uhlík a delta- náboj na atomu kyslíku (polarita karbonylové sloučeniny je reprezentována (delta). z této struktury pochopíme, zda jsou aldehydy polární nebo ne.

Karbonylová skupina v aldehydu je plochá a díky tomu mohou být atakovány jak nad rovinou, tak pod rovinou jinými polárními sloučeninami, a proto je vysoce reaktivní. ), což vede k vytvoření vazby.

Tento nukleofilní útok je katalyzován kyselinami, protože zesilují nedostatek elektronů atomu uhlíku spojením jeho elektronu s kyslíkem, pak se na atomu kyslíku vyvine kladný náboj, který pomáhá při pohybu pí elektronů směrem ke kyslíku.

Jsou aldehydy polárnější než ketony?

Aldehydy a ketony mají přibližně stejnou polaritu, protože karbonylová skupina RCH=O je společná v obou z nich, tj. aldehydová a ketonová skupina, a proto mají ve většině případů aldehydy a ketony podobné vlastnosti. ale ketony jsou o něco polárnější než aldehyd.

Nejmenší rozdíl v polaritě je v tom, že ketony mají 2 alkylové skupiny, které uvolňují elektronovou hustotu směrem ke karbonylové skupině pomocí +I efektu, čímž se karbonylová skupina stává polárnější.

Aldehydy mají pouze jednu alkylovou skupinu připojenou ke karbonylové skupině, a proto elektronová hustota uvolněná směrem ke karbonylové skupině bude menší ve srovnání s ketonem, což ji činí méně polární.

V důsledku toho bude destabilizace přechodného stavu vyplývající z ketonu větší než destabilizace přechodného stavu vyplývajícího z aldehydu, což ovlivní reaktivitu aldehydů a ketonů.

Rostoucí řád efektu +I je dán jako;

i účinek alkylové skupiny
+I vliv alkylové skupiny na karbonylový uhlík

reaktivita aldehydové a ketonové sloučeniny klesá se zvýšením účinku +I. Jak se pohybujeme zleva doprava, efekt +I se zvyšuje a reaktivita klesá

  Dalším stejným důvodem je, že v důsledku nepřítomnosti atomu vodíku v ketonové sloučenině nepodléhá oxidaci, protože aldehyd, který má ve své karbonylové struktuře atom vodíku, může snadno podléhat oxidaci. kyseliny, ale ketony může podléhat oxidaci v přítomnosti silně oxidačních činidel.

Dipólový moment a polarita;

Tčím větší je dipólový moment, tím větší je polární charakter karbonylové skupiny což znamená, že je to také aldehydová skupina.

hodnota dipólového momentu karbonylové sloučeniny
dipólové číslo karbonylových sloučenin

Zde je hodnota dipólového momentu ketonu (D=2.91) vyšší než hodnota dipólového momentu aldehydu (D=2.7), díky čemuž je polárnější.

Dipólová dipólová interakce mezi polárními sloučeninami je dána jako;

dipól dipólová interakce 1
dipól dipólová interakce

zde polární sloučeniny interagují s jinými polárními sloučeninami. elektronegativnější konec (kyslík) jedné karbonylové sloučeniny interaguje s elektropozitivním koncem (atom uhlíku) jiné karbonylové sloučeniny.

Polarita a bod varu;

Kvůli této větší polaritě ketonu ve srovnání s aldehydem je také důvodem, proč má keton vyšší bod varu než aldehyd, a pak kvůli přítomnosti této 2 alkylové skupiny v ketonu, což z něj dělá větší molekulu než aldehyd.

Keton bude mít více elektronů a jader, a tak způsobí Vander Waalsovu disperzní sílu, která způsobí, že keton bude mít vysoký bod varu.

Např. bod varu acetonu (CH3COCH3) je 56.05ºC

       Bod varu propanalu (CH3CH3CHO) 49ºC

Zde je chemický vzorec acetonu C3H6O a podobně je chemický vzorec propanalu také C3H6O. Dokonce i jejich molární hmotnost je stejný, tj. 58.08 g/mol, ale kvůli rozdílu v přítomnosti alkylové skupiny v aldehydu i ketonu činí keton polárnějším než aldehyd, a tím také má vyšší bod varu ketonu než aldehydu

S rostoucím počtem atomů uhlíku ve sloučenině se zvyšuje i bod varu sloučeniny

Poznámka;

Molekuly s vysokou polaritou mají větší disperzní sílu a tím silnější dipól-dipólovou interakci vedoucí k vysokému bodu varu

Polarita a bod tání;

Teplota tání sloučeniny se zvyšuje se zvyšující se polaritou, a proto mají polární sloučeniny vysokou teplotu tání a nepolární sloučeniny mají nízkou teplotu tání

Např. bod tání acetonu je -95ºC

       Teplota tání propionaldehydu (propanalu) je -80ºC

Keton je polárnější než aldehyd, a proto má vysokou teplotu tání

Polarita a rozpustnost;

Aldehydy a ketony nemají atom vodíku na kyslíku (jako v kyselině -COOH), a tak nemohou darovat vodík, ale mohou přijímat vodík z jiných sloučenin, a proto jsou rozpustné ve vodě.

Hlavní charakteristikou vody je, že má tendenci vylučovat nepolární druhy (hydrofilní pro polární molekuly nebo skupiny a hydrofobní pro nepolární molekuly nebo skupiny), a to je důvod, proč keton je rozpustnější ve vodě než aldehyd, protože keton je polárnější než aldehyd.

Chcete-li zkontrolovat rozpustnost aldehydu a ketonu ve vodě podmínkou je, že by měly mít stejný počet atomů uhlíku a že aldehydy a ketony s více než 5 atomy uhlíku jsou nerozpustné ve vodě, tj. jak počet atomů uhlíku zvyšuje, rozpustnost aldehydu a ketonu ve vodě klesá