Jsou aldehydové odebírání elektronů: 9 faktů, které byste měli vědět

Probíhá několik jednání o tom, zda aldehydy odebírají elektrony nebo ne. Zde budeme studovat různé pohledy na povahu aldehydu, zda odebírá elektrony nebo vykazuje indukční účinek a jeho povahu.

Aldehydy přitahují elektrony, protože mají tendenci stahovat elektrony ze systému bohatého na elektrony. Důvodem je přítomnost více elektronegativního atomu v jeho karbonylové struktuře, což zase vede k rozvoji indukčního účinku.

Podstupují aldehydy a halogeny skupina přitahující elektrony vzhledem k jejich elektronegativitě a tyto skupiny přitahující elektrony lze identifikovat, pokud je ve skupině přítomen více elektronegativní atom, který má tendenci odebírat elektron ze systému a tím jej deaktivovat. Arylové skupiny jsou donory elektronů rezonancí a jsou donory elektronů -I efektem.

Vzhledem k polární povaze aldehydu a také jeho indukčnímu účinku vyvstalo několik pochybností, zda aldehyd odebírá nebo daruje elektrony, ale jakmile si projdete tento článek, většina vašich pochybností o povaze aldehydu bude vyřešena.

 Pojďme tedy diskutovat o fakta podrobně.

Odebírají aldehydy elektrony?

Odpověď na otázku, zda aldehydy přitahují elektrony, je, že ano, aldehydy jsou skupiny přitahující elektrony, protože odebírají elektrony z karbanionu bohatého na elektrony (druh, který obsahuje atom uhlíku se záporným nábojem nebo je bohatý na elektrony)

Vezměme si například obrázek níže;

1) elektronegativnější atom kyslíku v aldehydové skupině bude mít tendenci přitahovat elektrony k sobě

2) Částečný kladný náboj se vyvíjí na uhlíku díky elektronegativnímu atomu kyslíku

3) V důsledku toho mají elektrony uvolněné benzenovým kruhem v důsledku efektu elektronové rezonance tendenci pohybovat se směrem ke kladnému karbonylovému uhlíku

4) Elektrony jsou stahovány aldehydovou skupinou, čímž je vůči karbonylovému uhlíku méně účinný nukleofilní útok

Proč aldehydy odebírají elektrony?

Je považován za sloučeninu přitahující elektrony kvůli polaritě v její karbonylové struktuře, která vede k vytvoření trvalého dipólového momentu v karbonylové sloučenině.

Abychom věděli, proč aldehydy odebírají elektrony Vzhledem k vazbě C=O v aldehydu je atom kyslíku mnohem elektronegativnější než atom karbonylového uhlíku, a proto bude mít elektronegativnější kyslík tendenci stahovat sdílený elektronový pár směrem k sobě.

To způsobí, že vázaný sousední karbonylový uhlíkový elektron bude nedostatečný nebo kladně nabitý, připravený stáhnout elektrony a díky této přítomnosti tohoto elektronegativnějšího atomu kyslíku bude elektron aldehydu stahovat.

 Tato přítomnost více elektronegativního atomu kyslíku je také jedním z důvodů, proč karbonylový uhlík s nedostatkem elektronů působí jako centrum pro nukleofilní útok.

Když je aldehyd navázán na benzenový kruh, působí jako meta řídící skupina kvůli své povaze přitahující elektrony.

zde aldehydová skupina sníží hustotu elektronů v poloze ortho a para, a tím zvýší dostupnost elektronu v poloze meta, což usnadní elektrofilní substituci

Má aldehyd indukční účinek?

Aldehyd vykazuje indukční účinek, důvodem je přítomnost elektronegativního atomu kyslíku a skupiny R v karbonylové sloučenině, kterou může být vodík, alkyl nebo aryl.

Indukční účinek je spojen se schopností substituentů buď stáhnout nebo darovat elektronovou hustotu připojenému atomu uhlíku. Přemístění sigma elektronů permanentně podél nasyceného uhlíkového řetězce v důsledku přítomnosti skupiny přitahující elektrony (nebo donátorské skupiny) se nazývá indukční efekt.

1) Skupina 'R' (může být alkyl, aryl nebo H) navázaná na karbonylový uhlík v aldehydu vykazuje indukční účinek a uvolňuje elektron efektem +I nebo efektem uvolňování elektronů (skupiny, které dodávají elektrony uhlíkovému řetězci).

2) Z tohoto důvodu je záporný náboj na atomu kyslíku intenzivnější, čímž se C=O stává polárnějším, takže karbonylový uhlík je více elektronově deficitní, připravený na napadení nukleofilem (sloučenina bohatá na elektrony).

Efekt stahování elektronů

Když se na tvorbě vazby podílejí různé atomy, je-li přítomen více elektronegativní atom, pak bude mít tendenci stahovat vázané elektrony směrem k sobě z řetězce, což vede k indukčnímu efektu a pak se říká, že má indukční účinek na stahování elektronů (-I efekt) .

V atomu Z Řekněme, že Z je elektronegativnější atom než sousední atom uhlíku, pak atom Z přitáhne sdílený elektronový pár k sobě, což způsobí částečný kladný náboj atomu uhlíku a částečný záporný náboj.

              Vzhledem k tomu, že účinek stahování elektronů závisí na vzdálenosti, tj. jak se vzdálenost zvětšuje - I účinek klesá a jak se vzdálenost snižuje - účinek I se zvyšuje, takže druhý a třetí uhlík budou mít méně kladný náboj ve srovnání s prvním uhlíkem

C1>C2>C3

Vyskytuje se pouze v dluhopisy (vyskytuje se pouze u jednoduchých dluhopisů). Tedy pouze  elektrony jsou posunuty nebo staženy.

 Některé skupiny, které vykazují účinky odebírání elektronů, jsou;

  -CHO, -OH, -CN, -COOH atd

U substituovaného benzenu je vidět rezonanční efekt stahující elektrony.

Mají obecný vzorec C6H5-X=Y. Zde je Y elektronegativnější než X.

Efekt aldehydu přitahující elektrony

Když je skupina uvolňující elektrony připojena k aldehydové skupině, protože aldehyd odebírá elektrony, takže když uvolňující skupina uvolňuje elektron, aldehydová skupina přitáhne tyto elektrony k sobě ze středu, čímž dojde k deaktivaci..

Rezonanční struktura benzaldehydu je dána jako,

Když je benzenový kruh připojen ke skupině -CHO, elektrony uvolněné rezonancí benzenovým kruhem snižují nedostatek elektronů na karbonylovém uhlíku, čímž deaktivují skupinu a činí ji méně reaktivní vůči nukleofilnímu útoku.

Jak identifikovat skupiny přijímající elektrony?

• Skupina přitahující elektrony odebírá elektron pryč z reakčního centra, čímž je méně reaktivní
• Deaktivují skupinu. Když skupina přitahující elektrony odebírá elektron z benzenového kruhu, snižuje se tím reaktivita benzenového kruhu, a proto jsou známé jako deaktivující skupiny.    
• Skupiny přitahující elektrony jsou meta režie. Při elektrofilní substituční reakci jsou elektrofily substituovány ve směru meta benzenového kruhu

                  X = skupina odebírající elektrony

                   E = elektrofil

Podívejme se na další obrázek,

 Zde je-li X kladně nabité nebo je-li Y elektronegativnější než X, pak skupina elektrony odebírá

Např. halogeny, nitrily, karbonylové sloučeniny, nitroskupina atd.

Přitahují karbonyly elektrony?

Substituenty s vazbou C=O, tj. aldehydy a ketony, které jsou karbonylovými sloučeninami, spadají do skupiny přitahující elektrony.

Jsou meta směrující skupinou, protože snižují hustotu elektronů v poloze ortho/para v kruhu pomocí rezonančního efektu stahujícího elektrony a kvůli tomu bude dostupnost elektronů v poloze meta více ve srovnání s polohou ortho nebo para, a proto elektrofily mají tendenci útočit na meta pozice.

Přitahují arylové skupiny elektrony?

Arylové skupiny spadají do skupiny darující elektrony.

Ve skutečnosti se očekává, že indukční efekt přitahování elektronů (-I efekt) arylové skupiny zvýší nedostatek elektronů na karbonylovém uhlíku stažením elektronů, a tím zvýší nukleofilní útok na karbonylovém uhlíku.

            Avšak vzhledem k tomu, že rezonanční efekt benzenového kruhu odebírá elektrony, sníží deficit elektronové hustoty na karbonylovém uhlíku uvolněním elektronů a díky tomu deaktivuje karbonylovou skupinu směrem k nukleofilnímu útoku.

Přitahují halogeny elektrony?

Halogeny také spadají do skupiny přitahující elektrony a jsou také deaktivující, ale mají ortho nebo para orientaci.

důvodem je to, že vykazuje indukční efekt stahující elektrony kvůli jeho elektronegativní povaze a také rezonanční efekt s darováním elektronů kvůli přítomnosti osamoceného páru elektronů. Indukční účinek těchto halogenů přitahujících elektrony z nich činí deaktivační skupinu.

Halogeny mají tendenci zvyšovat elektronovou hustotu v ortho a para poloze kruhu díky svému rezonančnímu efektu a zesilují útok elektrofilu, čímž se z něj stává ortho a para řídící skupina.