Jsou aldehydy kyselé: 3 fakta, která byste měli vědět

by

Aldehydy se v zásadě považují za neutrální molekulu, protože se nedisociuje na vodu, je pouze rozpustná ve vodě. V tomto článku se seznámíme s tím, jsou aldehydy kyselé

Aldehydy mají ve své molekule funkční skupinu, tj. karbonylovou (C=O) skupinu, která je připojena k atomu vodíku jednoduchou kovalentní vazbou. Vzhledem k přítomnosti tohoto jediného atomu vodíku ve skupině –CHO aldehydu jsou považovány za poměrně kyselé.

Je aldehyd slabá kyselina?

Ano, aldehyd vykazuje určitou kyselou povahu a chová se jako slabá kyselina. Pokud vidíme strukturu aldehydů, je alkylová skupina 'R' připojena ke skupině –CHO v její molekule. Aldehydová skupina –CHO je na konci své struktury a skládá se z karbonylové skupiny a atomu vodíku.

Karbonylová (C=O) skupina v aldehydech má více elektronegativního atomu uhlíku a méně elektronegativního atomu kyslíku, což na nich vytváří dipólový moment. Atom vodíku ve skupině –CHO molekuly aldehydu je dosti kyselý, díky čemuž je aldehyd v přírodě kyselý.

Atom vodíku připojený ke karbonylové skupině molekuly aldehydu není kyselý vodík. Ale atom vodíku připojený k atomu uhlíku sousedícímu s karbonylovým uhlíkem skupiny –CHO aldehydu je kyselý atom vodíku.

jsou aldehydy kyselé
Struktura propanalu zobrazující alfa atom vodíku a alfa atom uhlíku

Také aldehydy jsou slabé kyseliny, protože vodík navázaný na karbonylovou skupinu je ionizovatelný. Sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu jsou poměrně kyselejší, což je popsáno stabilizací rezonance karbonylové skupiny s konjugovanou bází, tedy stabilitou aniontu vytvořeného deprotonací. Tento aniont je znám jako enolátový iont.

Negativní náboj sdílí hlavně karbonylový kyslík a alfa atom uhlíku aldehydu s rezonancí, která vytváří stabilitu na vysoce naklíčovaném karbanionu. Takže díky stabilizaci rezonance konjugované báze je alfa vodíkový atom aldehydu v přírodě slabě kyselý, takže aldehyd molekula slabé kyseliny.

Proč je aldehyd slabá kyselina?

Aldehydy jsou slabě kyselé povahy kvůli přítomnosti alfa atomu vodíku v nich. Funkční skupina –CHO je přítomna v aldehydech obsahujících karbonylovou skupinu a atom vodíku. Alfa vodík je kyselý atom vodíku připojený k atomu uhlíku sousedícímu s atomem uhlíku karbonylové skupiny –CHO skupiny aldehydu, jak je znázorněno na obrázku výše.

Kyselý charakter jakékoli sloučeniny závisí na následujících bodech:

  • Jak už jsme znát kyseliny jsou sloučeniny, které uvolňují ionty H+, takže vzniká aldehyd.
  • Jakmile se iont H+ odstraní, zbylý iont je aniont. K tomu musíme zkontrolovat stabilitu aniontu. Stabilitu lze ověřit různými způsoby, ale nejprve musíme ověřit její rezonanční strukturu. Pokud je v aniontu přítomen nějaký záporný náboj, pak je v přírodě stabilnější. Pokud u této molekuly neexistuje žádná rezonanční struktura, můžeme stabilitu ověřit karbaniontem s indukčním účinkem +I a –I.
  • Konečně, pokud je anion vysoce stabilní, pak je sloučenina kyselejší povahy. Protože se po ztrátě iontu H+ stává stabilnější, a tak pro udržení stability může snadno ztratit ionty H+ a stát se kyselejší.

Pokud vidíme první aldehydový člen, tj. formaldehyd, je anion formaldehydu v přírodě stabilnější. Aldehydu je tedy mnohem více kyselejší než ketony. Pokud vidíme kyselost aldehydů v plynné fázi, pak aldehydy mají 1640 kJ/mol. Jako plynný vodík má hodnoty 1700 kJ/mol a amoniak má hodnoty 1680 kJ/mol. Aldehyd je tedy svou povahou kyselejší než vodík a plynný amoniak. Ale aldehyd je méně kyselý než voda voda má hodnotu plynné fáze 1600 kJ/mol. Dokonce i atomy vodíku uvnitř aldehydy nemají žádnou elektroniku účinek, protože nedarují ani nepřijímají elektrony z jiných atomů.

Vzhledem k tomu, že alkylová skupina má slabou povahu donoru elektronů, protože má tendenci destabilizovat anionty, mohou stabilizovat karbokationty. To je způsobeno tím, že alkylová skupina přitahuje elektrony směrem k záporně nabitým atomům, což není elektrostaticky příznivé. Ketonový anion, kde je přítomno více alkylových skupin, je tedy méně stabilní ve srovnání s aldehydovým aniontem, a proto je aldehyd kyselejší než keton.

Jaké je pKa aldehydů?

Pozoruhodné je, že aldehydy mají nízké hodnoty pKa v rozmezí 15 až 20. Aldehyd má přesnou hodnotu pKa sedmnáct. Mohou tedy fungovat jako Bronstedova kyselina v jakékoli reakce kyseliny a zásady se silnou základnou.

Kyselý vodík je alfa atom vodíku, který je spojen s atomem uhlíku připojeným ke karbonylovému uhlíku aldehydové skupiny. Mezi atomem uhlíku a atomem vodíku je malý rozdíl v elektronegativitě. Takže uhlíkovo-vodíková (CH) vazba alkanů je v přírodě sotva polarizovaná. Atomy vodíku molekul alkanu tedy nejsou kyselé povahy. Takže hodnoty pKa molekul alkanů by mohly být téměř padesát, což je velmi vysoké hodnoty než u aldehydů.

Aldehydy, které mají nízkou hodnotu pKa kvůli menší kapacitě protonového darování protonu spíše než alkylové skupiny ketonů, jsou tedy také kyselejší než ketony. To vše dělá z aldehydů v přírodě slabé kyseliny.