Struktura kyseliny acetylsalicylové: Podrobné vysvětlení

Kůra vrby je přirozeným zdrojem pro tvorbu kyseliny salicylové a struktura kyseliny acetylsalicylové, o které jsme hovořili níže, je derivát kyseliny salicylové.

Kyselina salicylová pojmenovaná z latinského slova „salix“, což znamená vrba. Používá se po staletí a jako první objevil řecký lékař „Hippokratés“. Kyselina salicylová je vnitřní kůra rostlin, která se v lékařství používá jako lék proti bolesti při různých onemocněních a na snížení horečky. Kyselina acetylsalicylová, tj. Asprin, je syntetizován chemicky z kyseliny salicylové.

Struktura kyseliny salicylové  

Existují tři možné struktury kyseliny salicylové, které mohou být vytvořeny na základě polohy připojené skupiny karboxylové kyseliny (COOH), tj. kyseliny ortho-salicylové, pokud je skupina COOH v poloze ortho, kyseliny meta salicylové, pokud je skupina COOH v poloze meta a kyselina para salicylová, pokud je skupina COOH v poloze para. Ze všech tří výše uvedených struktury kyseliny salicylovékyselina ortho-salicylová je nejstabilnější díky tvorbě vodíkové vazby.

Kyselina orthosalicylová je nejstabilnější, protože v hydroxylové skupině kyseliny salicylové má kovalentní vazbu mezi vodíkem a kyslíkem a vytváří částečný kladný náboj na vodíku a částečný záporný náboj na atomu kyslíku, protože kyslík je elektronegativnější než vodík.

V kyselině orthosalicylové jsou hydroxylová a karboxylová skupina blízko sebe a jeden atom kyslíku karboxylové skupiny daruje své elektrony atomu vodíku hydroxylové skupiny za vzniku vodíkové vazby, takže je v přírodě stabilnější. Není možné vytvořit vodíkovou vazbu v meta a para poloze kyseliny salicylové jako karboxylové skupiny tak daleko od hydroxylové skupiny.

Struktura salicylových kyselin

Použití kyseliny salicylové

Kyselina salicylová je peelingová látka, tj. keratolytická látka, která způsobuje odlupování vnější vrstvy kůže. Používá se k léčbě různých kožních onemocnění jako je lupénka, mozoly, seborea atd. Používá se také k léčbě lupů, akné, bradavic a k odstranění kuří oka. Vyrábí se z něj různé deriváty kyseliny acetylsalicylové atd.

Struktura kyseliny acetylsalicylové

Kyselina acetylsalicylová se připravuje acetylací kyseliny salicylové. Kyselina acetylsalicylová je také známá jako Aspirin nebo kyselina 2-acetoxybenzoová. Molekulární vzorec kyseliny acetylsalicylové je C9H8O4.

struktura kyseliny acetylsalicylové
Syntéza kyseliny acetylsalicylové

Struktura kyseliny acetylsalicylové (Lewis)

Aspirin (kyselina acetylsalicylová-ASA) je polární molekula kvůli přítomnosti nesdílených elektronových párů, které jsou nevyvážené nebo nerovnoměrné. Výše Lewisova struktura kyseliny acetylsalicylové sestává z benzenového kruhu, ke kterému je připojena karboxylová a acetylová skupina.

Struktura kyseliny acetylsalicylové (Lewis)

Struktura je poměrně složitá, protože v prvcích je tolik různých andělů. Šestiúhelník má úhel téměř 720 stupňů a každý atom uhlíku šestiúhelníku má úhel 120 stupňů. Vazebný úhel atomu uhlíku přítomného v karboxylové skupině je 20 stupňů. Vazebný úhel atomu kyslíku acetylové skupiny připojené k benzenovému kruhu je 109 stupňů.

Kyselina acetylsalicylová struktura má různé molekulární tvary. Acetylová skupina připojená k pravé straně struktury ak ní připojený uhlík se třemi atomy vodíku má trojúhelníkový rovinný tvar, který má v každém úhlu 120 stupňů. prvek a také má ohnutou formaci v několika dvojice prvků.

Atomy kyslíku přítomné ve struktuře kyseliny acetylsalicylové mají nadbytečné elektronové páry znázorněné dvěma černými tečkami ve struktuře. Jedna molekula kyslíku má čtyři elektrony navíc, které nejsou použity pro vazbu ve struktuře.


Vzhledem k tomu, že struktura kyseliny acetylsalicylové je polární povahy, vytváří mezimolekulární síly s jinými molekulami a jejich prvky. Také kyselina acetylsalicylová tvoří vodíkovou vazbu s negativními prvky jiných polární sloučeniny jako NH3, N2O atd.

Použití kyseliny acetylsalicylové (ASA)

Kyselina acetylsalicylová se používá v produktech osobní péče, jako jsou vlasové kondicionéry, krémy na holení a krémy po holení. Jako terapeutické činidlo se používá kyselina acetylsalicylová nebo aspirin jako protizánětlivé, analgetikum, antitrombotikum a antipyretikum. Používá se v průmyslu jako přísady do barev a nátěrů. Používá se také v papírových výrobcích.

Struktura kyseliny para aminosalicylové (PAS)

Následuje struktura struktury paraaminokyseliny salicylové. Zde v této struktuře je aminoskupina připojena k para poloze kyseliny salicylové. Molekulární vzorec kyseliny p-aminosalicylové je C7H7NE3. Je také známá jako kyselina 4-aminosalicylová. Název IUPAC pro kyselinu p-aminosalicylovou je kyselina 4-amino-2-hydroxybenzoová. Hraje roli antituberkulárního léku.

struktura kyseliny para-aminosalicylové

Syntéza kyseliny para-aminosalicylové

Z kyseliny salicylové

Při této metodě se kyselina salicylová nitrifikuje HNO3 a tvoří kyselinu p-nitosalicylovou, která se pak zpracovává práškem Fe v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové za vzniku kyseliny p-aminosalicylové.

Syntéza kyseliny p-aminosalicylové z kyseliny salicylové

Z p-aminofenolu

Při této metodě vzniká p-nitrofenol zreagovaný s oxidem uhličitým v přítomnosti hydrogenuhličitanu draselného, ​​kyselina p-aminosalicylová.

Syntéza kyseliny p-aminosalicylové z p-aminofenolu

Použití kyseliny aminosalicylové

Aminosalicylová kyselina se používá jako antituberkulotikum k léčbě tuberkulózy a bakteriálních infekcí. Používá se jako antibiotikum a omezuje bakterie na produkci kyseliny listové, která je hlavní živinou pro množení bakterií. Kyselina aminosalicylová může způsobit některé běžné vedlejší účinky, jako jsou alergické reakce, zvracení, kožní vyrážka a nevolnost.

Struktura kyseliny methylsalicylové

Kyselina methylsalicylová neboli methylsalicylát je běžně známý jako olej z libavky nebo libavkový olej, protože jeho přirozeným základním zdrojem tvorby je rostlina libavky, ze které se tvoří methylsalicylát. Molekulární vzorec kyseliny methylsalicylové je C8H8O3. Jedná se o methylester kyseliny salicylové.

Byla také pojmenována jako kyselina 4-methylsalicylová a její název podle IUPAC je kyselina 2-hydroxy-4-methylbenzoová. Má docela nasládlou nebo mátovou vůni. Je bezbarvý nebo bělavý nebo načervenalý až nažloutlý. Je rozpustný ve vodě a většině organických rozpouštědel.

Struktura kyseliny methylsalicylové

Syntéza kyseliny methylsalicylové

Když se kyselina salicylová esterifikuje methylalkoholem v kyselém prostředí za přítomnosti kyseliny sírové, vzniká kyselina methylsalicylová.

Syntéza kyseliny methylsalicylové

Použití kyseliny methylsalicylové

Kyselina methylsalicylová se používá jako ochucovadla a také jako humánní nebo farmaceutická léčiva a kosmetika. V průmyslové oblasti se používá jako změkčovadla a pachové prostředky. Kyselina methylsalicylová používaná spotřebiteli jako produkty osobní péče, v praní a mytí nádobí, v čisticích a čisticích prostředcích a v prostředcích pro péči o vzduch. Používá se v domácích a komerčních produktech, jako jsou produkty pro péči o domácí mazlíčky, produkty osobní péče, pesticidy, v domácnosti, komerční produkty, produkty pro automobily, domácí údržba atd.

Struktura kyseliny kapryloylsalicylové

Kyselina kapryloylsalicylová lze také získat přirozeně z kůry vrby jako kyselina salicylová. Kyselina kapryloylsalicylová ester kyseliny salicylové vzniklý esterifikací kyseliny salicylové a kyseliny kaprylové. Má molekulární vzorec C15H20O4.

V chemii se nazývá např. IUPAC název kyseliny kapryloylsalicylové je kyselina 2-hydroxy-5-oktanoylbenzoová. V oddělení péče o pleť odborníci znají tuto kyselinu jako lipohydroxykyselinu (LHA). Tato kyselina spadá pod běžnou kyselinu salicylovou spíše než pod lipoovou část, protože je rozpustná v oleji. Můžeme tedy říci, že jde o lipofilizovaný derivát kyseliny salicylové.

Struktura kyseliny kapryloylsalicylové

Ve struktuře kyseliny kapryloylsalicylové se skládá z a kompletní struktura kyseliny salicylové s dlouhým připojeným řetězcem s osmi atomy uhlíku, patnácti atomy vodíku a jedním atomem kyslíku ve struktuře, tj. oktanoyl. The

Použití kyseliny kapryloylsalicylové

Kyselina kapryloylsalicylová najde uplatnění v kosmetickém průmyslu nebo také v osobní péči. Používá se také k ošetření suché pokožky, ke snížení suchých míst/peelingu a obnově pružnosti pokožky. Takže tato kyselina funguje nejen jako exfoliátor pro svrchní pokožku, ale také působí na hlubší vrstvu epidermis exfoliací odumřelých kožních buněk a přebytečného mazu vytvořeného v pórech. Z tohoto důvodu se kyselina kapryloylsalicylová většinou používá k léčbě kožních problémů, jako je akné, bílé tečky a černé tečky.

Lze říci, že kyselina kapryloylsalicylová je ideálním materiálem proti stárnutí, protože vykazuje jak protizánětlivé, tak antimikrobiální funkce. Protože je potřeba ve velmi malém množství k odstranění usazenin v pórech, odlupování odumřelých kožních buněk, kondicionování pokožky a zklidnění podráždění, používá se v různých kosmetických přípravcích.

Může být také použit jako čisticí prostředky, zvlhčovače, ošetření proti stárnutí, adstringenty / tonery, šampony a kondicionéry na vlasy, peelingy na obličej a krémy proti akné atd. 

Struktura kyseliny brom-salicylové

Kyselina bromosalicylová také nazývaná jako kyselina 5-bromosalová nebo 5-bromsalicylová. Ve struktuře kyseliny bromsalicylové je atom bromu připojen k pátému atomu uhlíku kyseliny salicylové.

Molekulární vzorec kyseliny bromsalicylové je C7H5BrO3. Vykazuje vlastnosti jako kyselina bromsalicylová má bělavou nebo béžovou barvu. Má teplotu tání 159 až 162 stupňů Celsia. Jeho bod varu je 332 stupňů Celsia. Hustota kyseliny borosalicylové je 1.7097. Kyselina bromsalicylová lze skladovat při pokojové teplotě.

Je snadno rozpustný ve vodě. Kyselina bromsalicylová je derivát kyseliny salicylové a navázaná na viskózový materiál může tkanině přenést antibakteriální vlastnosti. Jde o vedlejší produkt vznikající při chloraci solných odpadních vod, který je známý jako jedna z bromovaných dezinfekcí.

Struktura kyseliny 5-bromsalicylové

Reakce kyseliny salicylové s bromem

S br2 + CS2

Zde v této reakci CS2 je nepolární rozpouštědlo a fenolová (-OH) skupina kyseliny salicylové působí jako aktivační skupina. V této reakci cS2 nasměruje jakoukoli nově vstupující skupinu do méně stéricky bráněné polohy, tj. do polohy para (p).

Reakce kyseliny salicylové s Br2 + CS2

Br2 + voda

Zde v této reakci je voda polárním rozpouštědlem a fenolická (-OH) skupina kyseliny salicylové se přeměňuje na fenolátové ionty a působí jako aktivační skupina. Voda tedy nasměruje vstupující novou skupinu k připojení na ortho (o) nebo para (p) pozici a dokonce vytlačí původní pozici karboxylové (COOH) skupiny kyseliny salicylové.

Reakce kyseliny salicylové s Br2 + voda

Použití kyseliny bromsalicylové:

Kyselina 5-bromsalicylová může fungovat jako výchozí činidlo pro syntézu neolignanu bifenylového typu, tj. honokiolu.

Struktura kyseliny benzoové a kyseliny salicylové

Molekulární vzorec kyseliny benzoové je C7H6O2 a molekulární vzorec kyseliny salicylové je C7H6O3. Hlavní rozdíl v kyselině salicylové a kyselině benzoové je v tom, že kyselina benzoová nemá karboxylovou skupinu, má k ní pouze připojenou hydroxylovou skupinu a kyselina salicylová má karboxylovou skupinu v ortho poloze vedle hydroxylové (OH) skupiny.

Struktura kyseliny benzoové a kyseliny salicylové

Kyselina benzoová hraje zásadní roli při výrobě fenolu, je také prekurzorem pro tvorbu změkčovadel, benzoan sodný, který se používá jako konzervant potravin atd. Kyselina salicylová proto hraje zásadní roli v lécích pro péči o pokožku, tj. poškození vrstvy kůže používané při léčbě bradavic, kožních onemocnění, akné atd. Kyselina salicylová může být také použita jako konzervant potravin a pro přípravu aspirinu.

Přejděte na začátek